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课件网) 第2课时 苯的结构和性质 第2节 来自石油和煤的两种基本化工原料 谜 语 有人说我笨， 其实并不笨， 脱去竹笠换草帽， 化工生产逞英豪。 (打一有机化合物) ———苯 1985 制得苯，并将其命名为苯； 1834 确定其分子 量为78，苯 分子式为_____. 之后 1960 英国?法拉第 Michael Faraday 德国?米希尔里希 E.F.Mitscherlich 法国?热拉尔 C.F.Gerhart C6H6 首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH； 科学史话———苯的发现 如何确定苯 的结构式？ 科学史话———苯的结构式的确定 凯库勒 凯库勒在1866年提出三点假设： 结构式： 结构简式：键线式 分子式： C6H6 (1) 苯的六个碳原子形成闭合环状， 即平面六边形 (2) 每个碳原子均连接一个氢原子 (3) 各碳原子间存在着单、双键交替形式 6个碳原子组成的“蛇” 不断“弯弯曲曲地蠕动着”。 如何设计实验证明苯分子中有没有碳碳双键？ 紫红色不褪 液体分层 上层橙黄色 下层几乎无色 苯 溴水 振荡 振荡 实验1 实验2 苯 KMnO4 溶液 结论：苯分子中不存在与乙烯类似的碳碳双键。 但若按照凯库勒的观点依旧不能解释： ① 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 ② 邻二氯苯只有一种结构 结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构 凯库勒式存在缺陷 苯的分子结构： ① 平面正六边形结构（6个碳、6个氢在同一平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上） ② 键角是120° ③ 碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（大π键） 现代理论 一、苯分子的结构 1、分子式 2、结构式: 3、结构特点 结构简式———键线式 或 凯库勒式 (1)苯分子为平面_____结构。 (2)分子中_____和_____共平面。 (3)6个碳碳键_____，是一种介于 _____ 之间的特殊化学键。 正六边形 6个碳原子 6个氢原子 完全相同 碳碳单键和碳碳双键 （4）苯的6个H原子位置等同，苯的一取代物只有一种 C6H6 活学活用 1.能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是 A.苯的一氯取代物( )只有1种 B.苯的邻位二氯取代物( )只有1种 C.苯的间位二氯取代物( )只有1种 D.苯的对位二氯取代物( )只有1种 √ 活学活用 2.苯的结构简式可用 来表示，下列关于苯的叙述 中正确的是( ). A.苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两 个氢原子，不可能在同一条直线上 B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C.苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键 D.苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键 √ 二、苯的物理性质 常温下是 、 气味 的 毒 体； 小 无色 有特殊 液 不 有 熔点为5.5℃ ，沸点80.1℃, 易挥发。 溶于水，密度比水 ； 1、氧化反应: 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 火焰明亮并带有浓烟 注意：①苯易燃烧，但不能被酸性KMnO4溶液氧化 三、苯的化学性质 含碳量高， 不完全燃烧 ②苯不与溴水发生反应，只能发生萃取 三、苯的化学性质 2、取代反应 （1）与液溴反应 苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替 反应条件：纯溴、催化剂 溴苯：无色油状液体， 不溶于水，密度比水大 注意： （溴代反应） 1、溴水不与苯发生反应 2、只发生单取代反应 铁屑的作用： 长导管的作用： 为何导管末端不可插 入液面以下： HBr易溶于水， 防止倒吸 溴苯呈红褐色： 溴苯中含有杂质溴 如何除去杂质？ 加入NaOH溶液， 充分振荡后静置、 分液。 作催化剂， 实际上是FeBr3 导气、冷凝回流 Br2＋2NaOH = NaBr ＋ NaBrO＋H2O 苯与溴的反应 + Br-Br + H-Br C C C C C C - H - H - H - H - H - H C C C C C C - Br - H - H - H - H - H FeBr3 反应历程： + Br2 FeBr3 —Br + HBr 溴苯 取代反应： 三、苯的化学性 ... ...
