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课件网) 煤的综合利用 苯 请阅读课本65页相关内容和图3-9，思考煤的综合利用方法有哪些？利用这些加工手段可以从煤中得到什么物质？ 1. 煤的气化 2. 煤的液化 3. 煤的干馏 氢气、一氧化碳、甲烷等 液态烃和有机化合物 焦炭、煤焦油、焦炉气等 干馏和蒸馏（或分馏）有区别吗？ 把煤隔绝空气加强热使其分解的过程，叫做煤的干馏。干馏是化学变化，蒸馏（或分馏）是物理变化。 有人说我笨， 其实我不笨， 脱去竹笠戴草帽， 化工生产是英豪。 （打一字 ） 19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯。 苯的发现史 · 无色、液体 分层，上层是苯，下层是水 苯难溶于水，密度比水小 实验内容 实验现象 结论 在一试管中倒入1ml苯，观察苯的颜色与状态 再向试管中加入2ml水，振荡后静置，观察发生的现象 1、苯的物理性质 无色、有特殊气味的有毒液体 密度比水小 难溶于水 熔沸点较低，易挥发 19世纪的科学家就进行了研究。当时的有机化学刚刚发展起来，比较成熟的理论只有“碳四价学说”和“碳链学说”。 请根据这两种学说写出一两种苯可能的结构简式。 CH≡C－CH2－CH2－C≡CH CH3－C≡C－CH2－C≡CH CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH 请利用实验验证所猜测的苯的结构是否正确。 试管中加入1mL苯，加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置。 试管中加入1mL苯，加入1mL溴水，振荡后静置。 高锰酸钾溶液 不褪色 液体分层，上层橙红色，下层无色 苯分子中 不含C=C或C≡C 试验内容 实验现象 结论 苯分子中的碳碳键不含C=C或C≡C ，却又 是一种不饱和的烃。 这个问题把19世纪的化学家引入了寝食难安的境地，许多科学家为之苦苦思索。 凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的结构这一难题，然而百思不得其解，只好停笔，偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲起来，突然，原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴，形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。 凯库勒发现苯环结构 凯库勒在1866年发表的一篇文章中提出了两个假说：苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链，各碳原子之间存在单双键交替形式。 苯与酸性KMnO4溶液、溴水不反应（苯不能使之褪色） 破坏苯中六个碳碳键所需能量完全相同 每两个碳原子之间的平均距离数据如下： 乙烷 ： 1.54 ×10－10 m 乙烯 ： 1.33 ×10－10 m 苯： 1.40×10－10 m 科学研究表明： 苯分子中6个C原子之间 的化学键是一种介于C-C和 C=C之间的特殊的键。 2.苯的分子结构 或 结构简式： C6H6 分子式： 苯分子中6个C原子之间的化学键是一种介于C-C和C=C之间的特殊的键。 6个C原子和6个H原子均完全等价，12个原子均在同一平面上。 问题解决： 与 这两个结构简式表示的有 机化合物是同一种物质还是同分异构体？ （1）苯的燃烧 实验现象：火焰明亮且伴有黑烟，与乙炔燃烧现象相同 用玻璃棒蘸一些苯，在酒精灯上点燃，观察燃烧现象。 3.苯的化学性质 （2）取代反应 ①苯与液溴的反应 溴苯 ②苯的硝化反应 硝基苯 （3）加成反应 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷： 总结： 苯的特殊结构 苯的特殊性质 烷烃 烯烃 取代反应 加成反应 2.易取代，难加成。 苯的化学性质（较稳定）： 1.难氧化（但可燃）； 基本化工原料， ... ...
