(
课件网) 第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃 苯的结构和物理性质 1 将下列物质分类，并说明分类标准? 烷烃：①⑤ 烯烃：②⑥ 炔烃：③⑦ 芳香烃：④⑧⑨⑩ 分类标准：按C骨架分类 2 【问题1】什么叫芳香烃？ 分子中含有一个或多个苯环的烃 【问题2】最简单的芳香烃是？ 苯 CH3 甲苯(C7H8) 萘(C10H8) 蒽(C14H10) 【问题3】 苯的结构如何？有哪些物理性质和化学性质？ 3 一、苯的结构和性质 (1) 分子式： C6H6 1. 苯的结构 C C C C C C H H H H H H (2)结构式： 或 (3)结构简式： 平面正六边形，键角120° (4)空间构型： ①苯分子的6个C和6个H都在同一平面，6个碳原子构成一个正六边形 ② 6个碳碳键完全相同，是介于单键和双键之间的独特的键 4 1. 有机物分子中，所有原子不可能在同一平面内的是（ ） CH=CH2 CH≡CH2 CH3 A B C D (1)苯和溴水不反应 (2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 (3)苯的邻位二取代物不存在同分异构体 2. 哪些事实能够说明苯分子中不含碳碳双键？ B √ √ √ 5 [思考] 下列分子中,最多有_____个原子共平面；最多有_____个C原子共直线。 CH=CH2 16 3 C C H H H 6 芳香杀手 2. 苯的物理性质 无色、有特殊气味、密度比水小、不溶于水、易溶于有机溶剂的有毒液体。 室内环境中的苯污染主要来自含苯胶黏剂、油漆、涂料和防水材料的溶剂或稀释剂 。 苯的毒性(一类致癌物) 可引起急性中毒，麻痹中枢神经，需要充分漱口，喝水，尽快洗胃。长期吸入会导致再生障碍性贫血，严重者会引起白血病。 7 第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃 苯的化学性质 8 3. 苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。 (1)苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 火焰明亮伴有浓烟 苯的最简式与乙炔相同为CH，燃烧现象相似。 9 (2)苯的取代反应（卤代、硝化、磺化） + Br2 Br + HBr Fe 2. 溴苯是密度比水大的无色液体。 【注意】1.催化剂Fe与Br2反应生成FeBr3起催化剂作用，该反应是放热反应。 有白雾生成 10 硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水 + HNO3（浓） NO2 + H2O 浓H2SO4 50~60℃ 浓硫酸作用：催化剂、吸水剂 加热方式：水浴加热 硝基苯 11 (3)苯的加成反应（与H2、Cl2) （环己烷） +3 H2 Ni 加热加压 磺化反———浓硫酸是反应物 。 。 C6H6+3Cl2 C6H6Cl6 （六氯环己烷） 苯磺酸 12 反应的化学方程式 反应条件 苯与溴发生取代反应 苯与浓硝酸发生取代反应 苯与氢气发生加成反应 液溴，铁做催化剂 50℃～60℃水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂 镍做催化剂，加热 C6H6+3H2 C6H12 Ni 13 第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃 溴苯和硝基苯的制备方案 14 根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序） 请同学们设计实验时，考虑以下问题： 1.选用装置 2.加入药品的顺序 3.如何控温 4.产物提纯 等 15 1.溴是一种易挥发有剧毒的药品 2.溴的密度比苯大 3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂 4.该反应是放热反应，不需要加热 【苯与溴的实验设计】 16 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 + Br2 Br + HBr FeBr3 AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3 设计制备溴苯实验方案 【主要仪器】圆底烧瓶、长导管、锥形瓶、铁架台等 【药品】苯、液溴、铁粉、硝酸银溶液 【反应原理】取代反应。实际起催化作用的是FeBr3 溴苯溶解溴成褐色 17 18 溴苯的提纯实验方案 根据苯与溴反应的特点，得出杂质种类 苯、溴、溴化氢 1、水洗洗去溴与苯反应生成的氢溴酸.（HBr易溶于水而其它不易溶于水） 2、用氢氧化钠洗去溴单质（溴和氢氧化钠反应 ... ...
