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课件网) 19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，得到一种无色油状液体。 苯的发现史 · 动 有人说我笨， 其实并不笨， 脱去竹笠换草帽， 化工生产逞英雄。 苯 无色、有特殊气味的有毒液体 密度比水小，且难溶于水，易溶于有机溶剂 熔点5.5℃，沸点80.1℃（低） 苯的物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的液体，沸点较低 苯难溶于水，且密度比水小， 知识点一 探究一 实验内容 实验现象 结论 在一试管中倒入1mL苯，观察苯的颜色与状态 再向试管中加入3ml水，振荡后静置，观察发生的现象。 法拉第发现苯后，对苯的组成进行测定：他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，测得苯的相对分子质量为78，并确定苯的分子式。 苯的分子式为： C6H6 德国化学家凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的结构这一难题，然而百思不得其解，只好停笔，偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲起来，突然，原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴，形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。 凯库勒发现苯环结构 我们应该会做梦！那么我们就可以发现真理。但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦！ ———凯库勒 如何通过实验验证结构是否合理？ 试管中加入2mL苯，滴几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置。 试管中加入2mL苯，加入1mL溴水，振荡后静置。 液体分层， 上层为无色，下层为紫红色 液体分两层，上层橙红色，下层无色 苯分子中不含碳碳双键或碳碳三键 苯的结构是怎么样的？ 探究二 试验内容 实验现象 结论 资料 经红外光谱仪和X衍射仪测出苯分子中，所有原子都处于同一平面，且6个碳原子形成平面正六边形，碳碳键长均为1.40×10-10m，比C-C(1.54×10-10m)短些，比C=C(1.34×10-10m)长些。 苯分子里6个C原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊共价键 1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上， 6个碳原子形成平面正六边形，各个键角都是120° 2、碳原子之间的化学键是介于单键和双键之间的特殊共价键。 分子式 结构式 结构简式 √ 知识点二 凯库勒式 苯的分子结构 C6H6 苯分子中碳原子间的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键，那么苯分子的化学性质应该也介于烷烃和烯烃之间，请推测下苯应该具有哪些化学性质，完成下列表格。 探究三 √ √ √ √ √ 烷烃 烯烃 苯 氧化反应 燃烧 使酸性高锰酸钾褪色 取代反应 加成反应 苯的化学性质 实验现象：火焰明亮且伴有浓烟 （与乙炔燃烧现象相同） 1、氧化反应 A、燃烧反应 B、不和酸性高锰酸钾溶液反应 知识点三 用玻璃棒蘸一些苯，在酒精灯上点燃，观察燃烧现象 (1)卤代反应 （溴苯是无色、密度比水大的油状液体） 实验现象： 反应迅速进行，锥形瓶内有白雾产生； 反应结束后，烧瓶底部出现红褐色油状液体。 2、取代反应 液溴 上述实验结束后，往锥形瓶中滴加AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀，能证明有HBr产生吗？ 讨论--如何改进？ 实验现象： 反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，溶液分层，下层为无色油状液体 —NO2 (2)硝化反应 课堂小结 √ √ √ √ √ 3、加成反应： √ √ √ 2．易取代，可加成。 苯的化学性质（较稳定）： 1、难氧化（但可燃）； ... ...
