(
课件网) 有机化合物的结构 复习指导 1、阅读教材，回归教材。 2、弄清官能团成键方式（注意结构简式和 键线式的区别）。 3、以“结构决定性质”这一规律为主线，归纳、练习、剖析考点。 4、掌握官能团结构与性质的关系，学会分析应用。 一、重要知识回顾 官能团的概念及常见的官能团 概念： 官能团决定有机物的机构、性质和类别的原子或原子团。 常见官能团(名称)： (-X) (-OH) (-CHO) (-COOH) (-NO2) (R1-COO-R2) (-NH2) 卤原子 羟基 羧基 硝基 酯基 氨基 羰基 醛基 重要官能团的结构及主要化学性质 官能团 代表物 结构特点 主要化学性质 醛 —CHO CH3CHO C=O双键有极性，具有不饱和性 (1) 氧化反应 (2) 加成反应 卤代烃 —X CH3CH2Br C-X键有极性，易断裂 (1) 取代反应 (2) 消去反应 醇 —OH CH3CH2OH 有C-O和O-H键，有极性， -OH与链烃基直接相连 (1) 与钠反应 (2) 取代反应 (3) 消去反应 (4) 氧化反应 (5) 酯化反应 酚 —OH C6H5—OH -OH直接与苯环相连 (1) 有弱酸性 (2) 取代反应(3) 显色反应 重要官能团的结构及主要化学性质 官能团 代表物 结构特点 主要化学性质 羧酸 —COOH CH3COOH 受C=O影响，O-H键能够电离，产生H+ (1) 具有酸性 (2) 酯化反应 酯 R1-COO-R2 CH3COOC2H5 分子中RCO-和OR`之间的键裂 水解反应 烯烃 C C CH2CH2 分子中双键中的一个键易断裂 (1) 氧化反应 (2) 加成反应 (3) 聚合反应 炔烃 —C C— C2H2 分子中三键中的键易断裂 (1) 氧化反应 (2) 加成反应 二、复习掌握重要官能团的转化关系及涉及有机反应的六大基本类型 (取代、加成、消去、聚合、氧化和还原 ) * * 一、根据反应类型来推断官能团种类： 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、 羰基、苯环 （基团） 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、二糖、多糖 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基 或同时含有羧基和氨基 消去反应 卤代烃、醇 * * 二、由反应条件确定官能团种类 ： 反应条件 可能官能团 浓硫酸， 加热 ①醇的消去（醇羟基） ②酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸 ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液,加热 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 （皂化） NaOH醇溶液，加热 卤代烃 ；消去（－X） * 反应条件 可能官能团 O2/Cu、加热 醇羟基(－CH2OH、－CHOH） Cl2 (Br2)/Fe 苯环，取代反应 Cl2 (Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基，取代反应 Br2的CCl4溶液 加成（C=C、碳碳叁键） H2、催化剂 加成(C=C、－CHO、碳碳叁键、羰基、苯环) A是醇（－CH2OH） * * 三、根据反应物性质确定官能团 : 反应的试剂 有机物 现象 与溴水反应 (1) 烯烃、二烯烃 (2) 炔烃 溴水褪色，且产物分层 (3) 醛 溴水褪色，且产物不分层 (4) 苯酚 有白色沉淀生成 与酸性高 锰酸钾反应 (1) 烯烃、二烯烃 (2) 炔烃 (3) 苯的同系物 (4) 醇、酚 (5) 醛 高锰酸钾溶液均褪色 * * 反应的试剂 有机物 现象 与金属钠反应 (1)醇 放出气体，反应缓和 (2)苯酚 放出气体，反应速度较快 (3)羧酸 放出气体，反应速度更快 与氢氧化钠 反应 (1)卤代烃 分层消失，生成一种有机物 (2)苯酚 浑浊变澄清 (3)羧酸 无明显现象 (4)酯 分层消失，生成两种有机物 * * 反应的试剂 有机物 现象 与NaHCO3反应 羧酸 放出气体且能使石灰水变浑浊 能与Na2CO3反应的 酚羟基 无明显现象 羧基 放出气体 银氨溶液 或新制Cu(OH)2 (1)醛 有银镜或红色沉淀产生 (2)甲酸或甲酸钠 加碱中和后有银镜或红色沉淀产生 (3)甲酸某酯 有银镜或红色沉淀生成 (4)葡萄糖、果糖、麦芽糖 有银镜或红色沉淀生成 四、重要官能团的 性质和应用 学以致用 下列有机化合物中，有的有多个官能团。 (1) ... ...
