人教化学选修5有机化学总复习

有机物总复习 一、有机物的成键特点 每个碳与氢或其他原子形成4个共价键 碳与碳之间形成单键、双键、三键、环;可形成链状、环状，可形成饱和、不饱和 碳与其他原子（O、N、P、S、Cl……）形成共价键 同分异构现象 只有单键可以在空间任意旋转，双键、三键不可旋转 二、有机物的分类 三、有机物的命名 步骤 烷烃 烯烃、炔烃 苯的同系物 1.选主链 主链最长、支链最多 含C=C、C=C（最长、最多）为主连 苯环为主连 2.编 号 支链最近、编号最小 离双键、三键最近，编号最小 取代基优先次序 3.命 名 根据支链的位置、名称；相同支链合并写、不同支链用“-”分开 根据支链、双键、三键的位置 根据取代基的位置、名称 举 例 3,3,5-三甲基-4-乙基庚烷 2-甲基-3-乙基-1,3-戊二烯 1,4-二甲基苯 四、同分异构的分类 （1）碳链异构：碳链骨架不同 【练习】写出分子式为C6H14 、C7H16烷烃的同分异构体 （2）位置异构：官能团位置发生异构 【练习】写出分子式为C5H10 、C6H12烯烃的同分异构体（提示：先碳链异构，后位置异构） （3）官能团种类发生异构 通式 官能团种类 举例 技巧 CnH2n 烯、环烷烃 丙烯、环丙烷 缺2个H 缺4个H CnH2n-2 炔、二烯、环烯烃 丁炔、1,3-丁二烯、环丁烯 碳碳双键、碳氧双键、成环 碳碳三键 CnH2n+2O 醇、醚 乙醇、二甲醚 CnH2nO 醛、酮 丙醛、丙酮 CnH2nO2 羧酸、酯 乙酸、甲酸甲酯 【练习】写出分子式为C5H10、C4H6、C5H12O、C3H6O、C4H8O2的所有同分异构体（提示：先官能团异、再构碳链异构、最后位置异构） （4）顺反异构：双键中碳不能扭动产生异构 判断依据： （双键中两个碳分别连接不同原子或原子团) （5）手性异构：同左手和右手一样互为镜像 判断依据： ( 碳上连接不同种原子或原子团) 五、基本概念 （1）有机物结构和组成的几种表示方法 种类 实例 含义 化学式 C2H6 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 最简式(实验式) CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量 电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ? ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构②表示分子中原子的组合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 结构简式 CH3－CH3 结构式的简便写法，着重突出结构特点 键线式 丙烯、丁烷 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键 比例模型 用不同形状的小球表示不同原子的大小 （2）几种反应类型： 反应类型 特点 常见形式 实例 取代 有机分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 酯化 羧酸与醇；酚与酸酐；无机含氧酸与醇 水解 卤代烃；酯；二糖与多糖；多肽与蛋白质 卤代 烷烃；芳香烃 硝化 苯及其同系物；苯酚 分子间脱水 醇分子之间脱水形成醚 磺化 苯与浓硫酸 加成 不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合。 加氢 烯烃；炔烃；苯环；醛与酮的羰基；油脂 加卤素单质 烯烃；炔烃； 加卤化氢 烯烃；炔烃；醛与酮的羰基 加水 烯烃；炔烃 聚合 由小分子变成高分子 加聚 烯烃；炔烃 缩聚 酚与醛；多元羧酸与多元醇；氨基酸 消去 从一个分子脱去一个小分子（如水、HX）等而生成不饱和化合物。 浓硫酸、加热 醇的消去 氢氧化钠醇溶液、加热 卤代烃消去 氧化 加氧 催化氧化；使酸性KMnO4褪色；银镜反应等 不饱和有机物；苯的同系物；醇，苯酚，含醛基有机物（醛，甲酸，甲酸某酯，葡萄糖，麦芽糖） 还原 加氢 不饱和有机物，醛或酮，含苯环有机物 显色 苯酚与氯化铁：紫色；淀粉与碘水：蓝色蛋白质与浓硝酸：黄色（颜色反应） （3）五同：同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、同一种的物质 同位素(相同的质子数，不同的中子数，如H、D、T；16O、17O、18O) 同素异形体（同一种元素 ... ...