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课件网) 第二节 芳香烃 教学目标: 1、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质; 2、了解芳香烃的来源及其应用 教学重点： 苯和苯的同系物的鉴别 硝化反应 1.什么叫芳香烃？ 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 2.最简单的芳香烃是 一、苯的物理性质 颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机 溶剂。 二、苯的分子结构： 1）结构式 2）结构简式 3）结构特点： （1）苯分子是平面六边形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键, （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 1、组成与结构： 分子式： C6H6 思考:哪些事实支持上述关于苯分子结构的观点? 说明什么? 6个H原子完成相同 事实 事实 苯的一取代物只有一种,邻二取代物只有一种。 推论：苯分子中六个碳原子是完全等同的。 苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶液褪色。 推论：苯分子中不存在独立的碳碳双键C=C或碳碳三键C≡C。 三、苯的化学性质 总体印象:在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。 1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式. 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 产生浓烟 2）苯的加成反应 :（与H2、Cl2) 环己烷 3）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化） 1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序） ①卤代 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3 实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象. 请比较两个装置. 实验思考题： 1.实验开始后,可以看到哪些现象? 2.Fe屑的作用是什么？ 3.长导管的作用是什么？ 4.为什么导管末端不插入液面下？ 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？ 与溴反应生成催化剂 液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体 用于导气和冷凝回流 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。 ②硝化 实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图. ④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯. 实验装置图 1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么? 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么? 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么? 四、苯的同系物 1.定义: 通式： 结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基. 1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质. 2.设计实验证明你的推测. 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 CnH2n-6(n≥6) 1.取苯、甲苯 ... ...
