2019-2020学年第二学期苏教版高二化学选修5新课导学：专题3 第二单元　芳香烃【自主预习、课堂达标】

苏教版选修5： ———芳香烃 【自主预习】 ? 1．苯分子的结构 分子式C6H6，结构简式或，结构式。空间构型：平面正六边形，所有原子在同一平面上，在苯分子中并不存在独立的碳碳单键和碳碳双键，而是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。 2．苯的化学性质 (1)取代反应 苯与液溴反应的化学方程式： 。 苯与浓硝酸反应的化学方程式： 。 (2)加成反应 与H2反应的化学方程式： 。 (3)氧化反应 ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。 ②燃烧方程式：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。 3．芳香烃的来源与应用 (1)芳香烃最初来源于煤焦油中，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。 (2)在芳香烃中，作为基本有机原料应用得最多的是苯、乙苯和对二甲苯。工业上通过苯与乙烯反应制乙苯，化学方程式为： 。 4．苯的同系物 (1)定义：苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。 (2)结构特点：分子中只有1个苯环，侧链是烷基。 (3)通式：CnH2n－6(n≥6)。 (4)常见的几种苯的同系物 甲苯：，乙苯，对二甲苯。 (5)苯的同系物的化学性质(以甲苯为例) ①取代反应 与浓硝酸反应方程式： 。 ②加成反应 与H2反应的化学方程式： 。 ③氧化反应 a．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色： 。 苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有氢原子，该苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化为羧基。 b．燃烧方程式：C7H8＋9O27CO2＋4H2O。 5．多环芳烃 有些芳香烃分子中含有多个苯环，这样的芳香烃称为多环芳烃。 多环芳烃 【思考1】　如何证明苯分子中不存在单双键交替的结构？ 提示：苯分子中6个碳碳键完全相同；邻二甲苯只有一种结构；苯与酸性高锰酸钾溶液，溴水不能发生化学反应，这些都可以证明苯分子中不存在单双键交替结构。 【思考2】　苯环和侧链相互影响，使得苯的同系物的性质与苯的性质存在哪些差异？ 提示：①苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色(但要注意前提条件是与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子)，而苯不能。②侧链对苯环的影响，使苯环上甲基邻、对位的H原子变得活泼，甲苯与浓硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与浓硝酸反应只生成硝基苯。 【课堂达标】 ? 1．关于苯的结构的下列说法中不正确的是(　　) A．组成苯的12个原子在同一平面上 B．苯环中所有键的键长完全相同 C．苯环中碳碳键的键能介于C—C和C==C之间 D．苯分子中所有键角都为120° 解析：苯环中6个碳碳键完全相同，但与碳氢键不同，故所有键的键长并不完全相同，B错。 答案：B 2．下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是(　　) 解析：苯的同系物应含有一个苯环，烃基为烷基，符合条件的只有D。 答案：D 3．下列有机反应中，与其他三个反应类型不同的是(　　) 解析：A、C、D三个反应均为取代反应；B项为氧化反应，故选B。 答案：B 4．鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是(　　) A．液溴和铁粉 B．浓溴水 C．酸化的高锰酸钾溶液 D．在空气中点燃 解析：苯和苯的同系物的共同性质是：①在空气中点燃火焰明亮，伴有黑烟，②与液溴和铁粉或浓硝酸和浓硫酸能发生取代反应，③与氢气能发生加成反应。不同性质是：苯不能使酸性高锰酸钾褪色，而苯的同系物可以。 答案：C 5．(2019·全国卷 Ⅰ)关于化合物2?苯基丙烯()，下列说法正确的是(　　) A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B．可以发生加成聚合反应 C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水及甲苯 解析：2?苯基丙烯含有碳碳双键，能被高锰酸钾氧化而使稀高锰酸钾溶液褪色，A错误；2?苯基丙烯含有碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2?苯基丙烯，B正确；2?苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，C错误；2?苯基丙烯属于烃类，难溶于水，易溶于有机溶剂，D ... ...