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课件网) 高中化学 二年级 第二节醇和酚 第二课时 羟基中氢的反应、醇的氧化 醇 类 羟基的反应 羟基中氢的反应 醇的氧化 羟基中氢的反应 醇 类 羟基中氢的反应 1 追根寻源 试从结构角度分析，解释与钠反应为什么水比乙醇更剧烈？ 分析：由于乙醇分子中乙基具有推电子作用，使乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱，因此乙醇分子中羟基氢原子的活泼性要比水分子中氢原子的活泼性弱，乙醇与钠反应要比水与钠反应缓慢。 答案：由于乙醇分子中羟基氢原子的活泼性比水分子中氢原子的活泼性弱，所以钠与乙醇反应比钠与水反应缓慢。 ① ④ ③ ② 乙醇与金属钠的反应 2CH3 CH2 ONa+H2↑ 2CH3 CH2 OH+2Na ④号位 H—O键断裂→乙醇钠+氢气 2-OH———H2数目 练习 醇 类 羟基中氢的反应 甲醇?乙二醇?丙三醇中分别加入足量的金属钠,产生等体积的氢气(相同条件下),则上述三种醇的物质的量之比是( ) A.2∶3∶6 B.3∶2∶1 C.4∶3∶1 D.6∶3∶2 D -OH与H2量的关系 乙醇与乙酸的酯化反应 ④号位O--H键断裂 羧酸分子中羟基断裂 酯化 乙酸乙酯 CH3 C— 18OC2H5+H2O↑ ‖ O CH3 C--OH+H18OC2H5 ‖ O 浓H2SO4 同位素示踪法 对生成物的检测 确定断键情况 研讨 醇分子和羧酸分子都含有羟基,在发生酯化反应时是”谁”脱掉羟基呢? 醇 类 2 羟基中氢的反应 与羧酸反应 ① ④ ③ ② 醇 类 羟基中氢的反应 浓H2SO4 CH3 COOH + CH3—CHCH2CH2OH ︱ CH3 CH3 COOCH2CH2CH—CH3+H2O ︱ CH3 练习 如何在实验室里合成香蕉含有的一种香味物质--乙酸异戊酯? 醇 类 氧化反应 有机化学中的氧化反应与还原反应 氧化反应 将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应 还原反应 将有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应 醇 类 羟基的反应 羟基中氢的反应 氧化反应 醇 类 氧化反应 1 2 3 燃烧反应（乙醇） 乙醇能使酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液褪色，其自身被氧化 催化氧化(Cu或Ag 加热) 醇 类 氧化反应 1 燃烧反应（乙醇） 现象： 淡蓝色火焰,平静燃烧,同时放出大量的热 化学方程式： C2H5OH + 3 O2 → 2CO2+ 3H2O 点燃 因此，乙醇可以用作内燃机的燃料 醇 类 氧化反应 2 催化氧化(Cu或Ag 加热) 总方程式 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu C C H H H O H H H 醇 类 氧化反应 2 催化氧化(Cu或Ag 加热) 总方程式 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu C C H H H O H 醇 类 氧化反应 2 催化氧化(Cu或Ag 加热) 总方程式 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu C C H H H O H H H [分组讨论·练习] 分析1－丙醇、2－丙醇、2－甲基－2－丙醇中哪些物质能发生催化氧化反应？哪些不能？为什么？写出能反应的化学方程式。 OH Cu或Ag △ CH3CCH3+O2 OH CH3 Cu或Ag △ 2CH3CH2CH2OH+O2 Cu或Ag △ 2CH3CHCH3+O2 [分析总结] 醇催化氧化规律？ 2CH3CH2CHO+2H2O 2 CH3CCH3+2H2O O 醇 类 氧化反应 练习 醇 类 氧化反应 2 催化氧化(Cu或Ag 加热) 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上 的氢原子的个数，具体分析如下： R1 C O H H H R1 C O H R1 C O H R2 H R1 C O R2 R1 C O H R3 R2 无α-H 不会发生催化氧化 2/3个αH 1个αH 0个αH 醇 类 氧化反应 练习 下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是（ ） A.CH3OH B.CH2OHCH2CH3 C.（CH3)3CCH2OH D.（CH3）2COHCH2CH3 B 醇 类 氧化反应 3 乙醇能被强氧化剂酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液 现象：重铬酸钾溶液由橙红色变成灰绿色；高锰酸钾溶液褪色。 乙醇被氧化生成乙酸 醇 类 氧化反应 3 乙醇能被强氧化剂酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液 现象：重铬酸钾溶液由橙红色变成灰绿色；高 ... ...
