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课件网) 人教版 化学 必修2 第三章 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第2课时 苯 1．了解苯分子的结构，掌握其结构特征并会书写构简式； 2．了解苯的物理性质； 3．掌握苯的化学性质（氧化反应、取代反应、加成反应）。 【教学目标】 19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。 苯的发现史 一、苯的物理性质 无色、有特殊气味的有毒液体。 苯的密度比水小。 苯不溶于水，易溶于有机溶剂。 苯的熔沸点较低,熔点5.5℃, 沸点80.1℃。 易挥发（密封保存）。 解：C: 78×92.3%÷12=6 H: 78 × (1－92.3%)÷1=6 所以苯的分子式为C6H6 请你根据以下信息，确定苯的分子式。 苯由碳、氢两种元素组成，其中碳元素的质量分数为92.3% ，苯的相对分子质量为78。 二、苯的分子结构 凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。 苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应， 说明苯分子中不含C=C。 振荡 苯 苯 KMnO4(H+) KMnO4(H+) Br2溶于苯 水 苯 振荡 溴水 实验3-1苯与酸性KMnO4溶液或溴水反应吗 分子式 C6H6 ∵不能使KMnO4(H+)褪色、不与Br2水反应 ∴C6H6分子稳定，且无C=C (不饱和烃) 结构简式： 苯分子中平均化的碳碳间键长：1.4×10－10 m 烷烃 C-C 键 键长：1.54 ×10－10 m 烯烃 C=C 键 键长: 1.33 ×10－10 m 苯的结构探究 为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。 结构特点： a、平面正六形，每个键角120° b、六个碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。 这就决定了苯应该既具有烷烃的性质，又具有烯烃的性质。 c.六个碳等效，六个氢等效。 苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。—决定了苯应该既具有烷烃的性质，又具有烯烃的性质。 (难氧化、易取代、可加成) 现象：有明亮的火焰并带有浓烟（含碳量92％） 注意：苯易燃烧，但难被酸性高锰酸钾氧化 ①、只能用纯液溴，不可以用溴水 ②、只发生单取代反应 ③、溴苯能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色 ④、苯与溴的取代反应需要催化剂（Fe或FeBr3） 2、取代反应： 注意: 溴苯不溶于水，密度比水大的无色液体 a. 卤代反应 反应装置： 苯和液溴均易挥发，该反应是放热反应，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，用长导管起到冷凝回流的作用。 生成的HBr极易溶于水，导管口在液面上以防止倒吸。 b、苯的硝化反应 作催化剂、脱水剂 浓H2SO4 的作用是: 加热方式： 水浴加热。（优点是便于控温，且能使反应物受热均匀） 硝基苯:无色有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。有毒。 [小结]先加浓HNO3，再缓慢加入浓H2SO4 ，待混合酸冷却后再加入苯，以防苯挥发及发生副反应。 三、加成反应 较难进行加成反应 ①环己烷(C6H12)与己烯(C6H12)互为同分异构体。 ②环烷烃(CnH2n)与烯烃(CnH2n)互为同分异构体。 3．易取代 总结、苯的化学性质： 1．稳定，难被KMnO4（H+）氧化； 2．可燃； 4．能加成 1、芳香烃： 分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物。 四、几个概念 分子里只含有一个苯环，且侧链为烷烃基的芳香烃 2、苯的同系物： 苯的同系物在性质上跟苯有许多相似之处,都能发生取代反应、加成反应等。 通式： CnH2n-6（n≥6） 对比与归纳 纯溴 溴水 纯溴 溴水 光照 取代 加成 Fe粉 取代 萃取 无反应 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被KMnO4 ... ...
