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课件网) 人工合成有机化合物 有机合成 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。 红豆杉又称紫杉，一级珍稀濒危保护植物，自然条件下生长速度缓慢，再生能力差。 红豆杉中的紫杉醇对乳腺癌、胰腺癌等有特效，最高曾卖到2000美元1克。 9 m高、125树龄的紫杉树可得2 kg 树皮，而30 t干树皮才能得到100 g紫杉醇。 仅1999年到2001年，中美合资云南汉德生物技术有限公司出口了110 kg紫杉醇，这意味着30~60万棵红豆杉被剥皮。 由于毁灭性的破坏，红豆杉在云南境内已濒临绝灭。 紫杉醇的化学全合成方法路径太长、合成步骤太多，试剂昂贵，反应条件极难控制，总收率不足3%，不适合工业生产。 法国科学家皮埃尔（Pierre Potier）从英国紫杉的叶子中分离出物质10-DAB，它跟紫杉醇的结构非常相似。 1991年，百时美施贵宝（BMS）采用以10-DAB为原料的半合成方法生产紫杉醇，产率超过50%。 1992年，FDA批准紫杉醇注射液，商品名为泰素（Taxol），用于治疗晚期卵巢癌、乳腺癌、非小细胞肺癌、卡波西肉瘤等。 乙酸乙酯存在于菠萝、香蕉等水果中 可作白酒、奶油等的香料原料。 更多用于溶剂、粘合剂、提取剂等。 乙酸乙酯产量（单位：万吨） 年度 2001 2006 2009 全球 125.0 222.0 中国 17.9 63.0 150.0 一、简单有机物的合成 乙酸乙酯 逆合成分析法 产 物 中间反应物 原 料 乙醇 乙酸 乙烯 乙醛 乙醇 乙烯 合成乙酸乙酯的主要反应 （1）CH2=CH2+H2O CH3CH2OH （2）2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O （3）2CH3CHO+O2 2CH3COOH （4）CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 催化剂 催化剂 催化剂 催化剂 △ (1)正向思维。从已知原料出发，检索可以生成的中间产物，逐步推向目标有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。 (2)逆向思维。从目标合成物的组成结构入手，找出所需的反应物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。 有机合成路线的设计思维 伍德沃德（Robert Burns Woodward），美国有机化学家，现代有机合成之父，获1965年诺贝尔化学奖，合成了维生素B12等极复杂有机化合物24种以上。 科里（Elias J. Corey），美国化学家，创建了独特的有机合成理论—逆合成分析理论，使有机合成方案系统化并符合逻辑，并且根据这一理论编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，经他的研究团队合成的复杂有机物有一百多种，于1990年获诺贝尔化学奖。 乙酸乙酯还可能由怎样的路线进行合成？ 【乙烯直接氧化成乙醛 】 催化剂（Pd-H3PO4-Cu/Al2O3） CH2=CH2+O2 CH3COOH 2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 催化剂（PdCl2、CuCl2） 【乙烯直接氧化成乙酸】 乙烯 (C2H4) 催化剂 ① H2O 乙醇(C2H6O) 乙醛 (C2H4O) 催化剂 O2 乙酸 (C2H4O2) 催化剂 O2 乙酸乙酯 (C4H8O2) 催化剂 催化剂 ② O2 催化剂 ③ O2 乙烯合成乙酸乙酯的三种路线 CH2=CH2 CH3 COOH CH3CHO CH3CH2OH 85% 90% 90% 92% 92% 假如各反应的原料利用率如下，生产乙酸应该选择哪条线路？ ① ② ③ 路线① 92%×92%×90% ≈ 76% 路线② 90%×90% = 81% 路线③ 85% 绿色化学。 将污染消除在产生的源头，使整个合成过程和生产过程对环境友好，不再使用有毒、有害的物质，不再产生废物，不再处理废物。 原子经济性。 1991年美国化学家特劳斯特提出，即尽量使反应物中的原子进入生成物中，减少副产物，实现零排放。 合成路线的评价 经济性：原料来源、反应物利用率、反应速率、能量消耗、设备技术成本、劳动成本…… 绿色化：污染物、生产安全、能耗、噪音…… 设计合成路线的考虑因素 1980年中国科学院研究员尹光琳发明“维生素C二步发酵新工艺”，大幅减低了生产成本。 先将葡萄糖还原成为山梨醇， ... ...
