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课件网) 普通高中课程标准实验教科书化学（选修5） 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 一、有机合成的概念 1828年F.维勒由无机物氰酸铵合成了动物代谢产物尿素，数年之后H.科尔贝又合成了乙酸，从此有机合成化学获得迅速发展。有机合成大致分为两方面：①基本有机合成。包括从煤炭、石油、水和空气等原材料合成重要化学工业原料，如合成纤维、塑料和合成橡胶的原料，溶剂，增塑剂，汽油等，其产量几乎接近于钢铁的数量级。②精细有机合成。包括从较简单的原料合成较复杂分子的化合物，如化学试剂、医药、农药、染料、香料和洗涤剂等。 二、有机合成的步骤 思路 关键 反思 设 计 合 成 路 线 三、有机合成的关键 探究一 明确有机合成的任务 改变官能团种类 改变官能团数目 碳链转变为碳环 改变官能团的位置 增长碳链 改变官能团的种类 示例 原料分子 目标分子 主要任务 ① CH2==CH2 CH3COOH ② CH3CH2OH ③ CH≡CH ④ CH3CH2CH2Br ⑤ CH3CH===CH2 CH3CH2CH2COOH 探究二 碳骨架的构建 1.以CH2=CH2为有机原料合成CH2=CH—CH=CH2 (1)该有机合成的主要任务是什么？ (2)从原子守恒的角度看，使碳链增长的最重要的物质是什么？ (3)该有机合成中涉及的反应类型有哪些？ （认真审题、使已有知识与给予知识有机结合） 2.以乙烯为初始原料制取正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。已知： (1)该有机合成的主要任务是什么？ (2)尝试设计由乙烯合成正丁醇的流程。 (3)正丁醇的合成过程中涉及哪些反应类型？ OH- 探究三 官能团的引入与转化 1．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E（ ） 的流程如下： (1)写出方框内化合物A、B、C、D的结构简式。 (2)E的合成过程中涉及哪些反应类型？ (3)从有机合成的主要任务角度分析，上述有机合成最突出的特点是什么？ 2.以丙烯为初始原料制取两种高分子化合物F和G的流程如下： (1)写出方框内化合物A、B、C、D、E、F的结构简式。 (2)G的合成过程中官能团是如何转化的？反应类型如何？ 聚丙烯： 聚乳酸： 汽车领域 电子领域 一次性用品领域 生物医药领域 1、有机化合物合成的必备基础知识 ①熟悉烃类物质(乙烯、乙炔、1,3－丁二烯、苯、甲苯等)、烃的衍生物(卤代烃、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、氨基酸、乙二醇等)、淀粉、纤维素等有机物的重要化学性质。 ②熟悉取代、加成、消去、酯化、水解、氧化、加聚等重要有机反应类型。 四、有机合成的知识储备 四、有机合成的知识储备 四、有机合成的知识储备 3、各类有机化合物之间的转化关系 化学是一门创造性的学科，利用一百多种化学元素，以空气、水、煤、石油、矿物和生物等原料通过化学过程制取社会需要的各种物质。现在,化合物的种类几乎每几年翻上一番，目前已达3700多万种。 研究性课题： 调查你身边常见的有机合成物质，了解它们的化学组成、合成方法及用途。写一份研究报告。 烷烃 烯烃 炔烃 卤代烃 醛 羧酸 醇 +H2O + H2O - H2O + H2 + H2 +X2 (HX) -HX +X2 + HX + H2O 氧化 还原 氧化 酯化 水解 水解 酯化 知识整理:烃和烃的衍生物间的转化： + X2 (HX) 主要有机物之间转化关系图 有机合成过程示意图 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 3、有机合成的过程 研究性课题： 调查你身边常见的有机合成物质，了解它们的化学组成、合成方法及用途。写一份研究报告。 20世纪在有机合成方面获诺贝尔化学奖的重要事件： 1912年，格林尼亚试剂开创有机金属在各种官能团反应中的新领域 1928年，狄尔斯和阿尔德发现双烯合成 1950年人工合成生物分子、甾体(1928)、抗坏血酸(1937) 、生物碱(1947) 、多肽(1955) 1984年梅里菲尔德发 ... ...
