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课件网) 11.4 一种特殊的碳氢 化合物———苯 请仔细观察试剂瓶中盛放的苯，并提起滴管，用“招气入鼻”法闻一闻它的气味。同时结合以上信息概括苯的物理性质。 ★ 污染水质，严禁饮用被污染的水体。 ★ 禁止捕捞食用污染河段内水产品。 ★ 用活性炭、锯末、稻草等吸附。 ★ 设立空气质量监测点。 （色、态、味、密度、溶解性、熔点、沸点、特性） 密度？溶解性？ 特性 沸点及挥发性？ （一）苯的物理性质 1.无色，有特殊气味的液体 2.密度小于水 3.不溶于水（易溶于有机溶剂） 4.有毒 5.易挥发（密封保存） 6.熔点、沸点低（熔点5.5℃，沸点80.1℃） 我 会 概 括 苯最早是在19世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的 1825年英国科学家法拉第首先发现了苯 1834年，德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。 法国化学家日拉尔等人又确定了苯的相对分子质量为78，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%， 分子式为 C6H6 预测苯的结构 [设问]苯的分子式为C6H6，那么苯是否属于烃?属于饱和烃还是不饱和烃? 苯分子和碳原子个数相同的饱和链烃相比,缺少了8个氢原子,属于不饱和烃。 我会推理 请尝试写出苯可能具有的结构简式并和学习小组其他成员的研究进行对比。 信息：科学家们试图从性质出发推导出苯的结构，其中有这样几个实验引起了科学家们的注意： ①1mol苯在一定条件下可以与3mol氢气发生加成反应生成环己烷；②苯与液溴在铁粉存在时发生取代反应，并且苯的一溴取代物只有一种结构。 知识回顾 烷烃 烯烃 代表物质 结构特征 特征反应 请回顾学过的知识并回答表格中的内容 如何证明苯分子中是否含有C＝C？ 实验探究 分别用两只试管各取用 1 ml （约一滴管）酸性高锰酸钾溶液和溴水，再分别滴加5-6滴苯，先静置观察现象，再进行充分振荡，并在静置数秒后继续观察现象。 现 象 原 因 不褪色 分层 紫色溶液在下层 不能被酸性高锰酸钾氧化 苯与水互不相溶 苯的密度小 实验探究 一、与高锰酸钾溶液混合 现象及原因 振荡前 振荡后 上层无色，下层为黄色。 苯与水互不相溶 实验探究 二、与溴水溶液混合 上层橙黄色，下层为无色。 苯萃取了溶解在水中溴。 凯库勒的苯分子结构学说 1865年，凯库勒(F. A. Kelule)提出关于苯的两个假说： ①苯的六个碳原子形成平面六角闭链； ②各碳原子间存在着单双键的交替形式。 但是，这个假说只受“苯的一溴代物只有一种”事实支持，而不能解释另两个事实：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；苯的邻位二取代物没有同分异构体。 苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。 1935年，经X射线衍射法发现苯的真实结构。 苯的结构 苯分子中平均化的碳碳间键长： 1.4×10－10 m C-C 键 键长：1.54 ×10－10 m C=C 键 键长：1.33 ×10－10 m 分析苯可能的性质： 性质：易取代、难加成、难氧化 结构：苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。 决定 演示实验 [预测]苯燃烧会有怎样的现象呢？ [回忆]甲烷和乙烯的燃烧有怎样的现象区别。 [演示实验]用粉笔沾取苯后点燃，观察现象。 1,苯的可燃性 苯的化学性质 实验现象：火焰明亮且伴有黑烟 点燃 2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O 甲 烷 乙 烯 苯 苯的取代反应 （1）苯与溴的反应： + Br2 FeBr3 H Br + HBr ①只发生一取代反应。 ②只能与液溴（溴单质）在FeBr3做催化剂的条件下发生反应，与溴水（溶液）不反应。 ③溴苯是无色油状液体；不溶于水且密度大于水； 能溶解溴。 溴苯 思 考 苯的二氯取代物有几种同分 ... ...
