第四节 有机合成 记一记 有机合成知识体系 探一探 一、官能团的引入方法 将下列官能团的引入方法填写到下表中 官能团的引入 引入—OH _____、_____、_____、_____ 引入—X _____、_____、_____ 引入C===C _____、_____ 引入—CHO _____、_____、_____ 引入—COOH _____、_____、_____、_____ 引入—COO— _____ [提示] 烯烃与水加成 醛/酮加氢 卤代烃水解 酯的水解 烃与X2取代 不饱和烃与HX或X2加成 醇与HX取代 某些醇和卤代烃的消去 炔烃加氢 某些醇氧化 烯氧化 糖类水解 醛氧化 苯的同系物被强氧化剂氧化 羧酸盐酸化 酯酸性水解 酯化反应 二、有机合成原则及合成路线的设计 1．有机合成遵循的原则是什么呢？ [提示] (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。步骤越少，最后产率越高。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。 (3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。 2．合成路线的选择 (1)一元合成路线：R—CH===CH2_____―→酯 (2)二元合成路线：CH2===CH2_____HOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯。 (3)芳香化合物合成路线： [提示] (1) RCH2CH2X RCH2CH2OH RCH2CHO RCH2COOH (2)CH2X—CH2X CH2OH—CH2OH OHC—CHO 判一判 判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×) (1)有机合成的路线要符合“绿色、环保”的要求。(√) (2)取代反应、加成反应、消去反应都可以直接引入卤素原子。(×) 解析：消去反应不能直接引入卤素原子。 (3)有机合成一般只合成自然界没有的物质。(×) (4)酯化反应、加聚反应都可增长碳链。(√) (5)CH3CH2Br―→CH3CH2OH可以通过一步反应完成。(√) 解析：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr (6)CH3CH2BrBrCH2CH2Br可以用于工业制1,2?二溴乙烷。(×) 解析：CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 不用光照条件。 练一练 1.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是( ) ①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④加聚反应 A．①② B．①②③ C．②③ D．①②③④ 解析：有机物在空气中燃烧，是氧元素参与反应；由烷烃、苯等与卤素单质发生取代反应，可引入卤原子；由不饱和烃与卤素单质或卤化氢加成，可引入卤原子；加聚反应仅是含不饱和键物质的聚合。 答案：C 2．已知苯与一卤代烷在催化剂作用下发生反应生成苯的同系物： 在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好选用的是( ) A．CH3—CH3和Cl2 B．CH2===CH2和Cl2 C．CH2===CH2和HCl D．CH3—CH3和HCl 解析：CH2===CH2和HCl反应生成了CH3CH2Cl，CH3CH2Cl与苯反应生成了乙苯，所以本题的答案为C项，A中的CH3CH3和Cl2反应生成的产物有多种，得到的乙苯产率太低，故A项错误；B项，CH2===CH2和Cl2反应得到CH2ClCH2Cl，得不到乙苯，故B项错误；D项，CH3CH3和HCl不发生反应，故也错误。 答案：C 3．由2?氯丙烷制取少量的1,2?丙二醇时，需要经过下列哪几步反应( ) A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解 C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去 解析：由2?氯丙烷制取1,2?丙二醇的过程为： 答案：B 4．从溴乙烷制取1,2?二溴乙烷，下列转化方案中最好的是( ) A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrC ... ...
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