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课件网) 第四节 有机合成 现在我们穿的五颜六色的衣服,戴的树脂眼镜、隐形眼镜,使用的各种塑料制品,还有服用的大部分有机药物,这些物质都是来源于自然界而又不同于自然界物质的合成品。有机合成为人类搭建了一个新的世界。这节课我们来学习有机合成的相关知识,认识有机合成的科学方法。 1.掌握有机化学反应的主要类型、原理及应用，初 步学会引入各种官能团的方法。(重点） 2.理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆 向合成法合理地设计有机合成的路线。（难点) 3.了解有机合成对人类生产、生活的影响。 一、什么是有机合成？ 1.定义：有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2.意义： (1)可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足; (2)可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美; (3)可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。 二、有机合成的预备知识 1.常见官能团的性质 －C≡C－ －OH 加成、氧化 加成、氧化 加成、取代 消去、氧化、取代、酯化 氧化、还原 中和、酯化 水解 官能团 结 构 性 质 碳碳双键 碳碳三键 苯 环 羟 基 醛 基 羧 基 酯 基 2.常见官能团的引入 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解 某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解 醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解 酯化反应 引入的官能团 常见的反应 —X —OH —CHO —COOH —COOR 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 三、有机合成的过程 这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线。 1.有机物正向合成过程示意图 有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子 骨架，并引入或转化所需的官能团。你能利用所学的有 机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？ 1.引入碳碳双键的三种方法是____；_____；_____。 2.引入卤原子的三种方法是_____；_____；_____。 3.引入羟基的四种方法是_____；_____；_____； _____。 【思考与交流】 【提示】 1.三种引入碳碳双键的方法： (1)卤代烃消去 (2)醇消去 (3)碳碳三键不完全加成 2.至少列出三种引入卤素原子的方法： 醇(或酚)和HX取代 烯烃(或炔烃)和HX、X2加成 (3)烷烃(苯及其同系物)和X2的取代 3.至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： (1)烯烃和水加成 (2)卤代烃和NaOH水溶液共热(水解) (3)醛(或酮)还原(和H2加成) (4)酯水解 (5)醛氧化(引入—COOH中的—OH)等 1.引入的-CHO的方法有： 醇的氧化和 C=C 的氧化。 2.引入-COOH的方法有： 醛的氧化和酯的水解。 3.有机物成环的方法有： 加成法、酯化法和消去法。 其他官能团引入的方法： 2.有机物逆向合成 （1）方法与步骤 （2）实例：用乙烯合成草酸二乙酯 CH2＝CH2 CH3CH2OH （中间体） 基础原料 常见的官能团转化有哪些？ （1）官能团种类变化： CH3-COOCH3 CH3CH2-OH CH3-CHO CH3CH2-Br CH3-COOH （2）官能团数目变化： CH3CH2-Br CH2Br－CH2Br CH2＝CH2 【思考与交流】 （3）官能团位置变化 CH3CH2CH2Br CH3CH=CH2 （4）官能团的保护 有些易于氧化的官能团在一定条件下要保护起来使之不能参与反应 （1）减少碳链 （2）增加碳链 常见碳链的变化有哪些？ △ 【思考与交流】 （3）形成碳环 （4）断开碳环 先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构， 再用“逆推法”来确定细微结构。 这样，比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。 3.有机物顺推、逆推法结合运用 例：根据下列合成流程图推断B、C、E的结构简式： 【解析】分析乙苯和高 ... ...
