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课件网) 第二节 芳香烃 历史含义：具有香味的物质 现代含义：含苯环的有机化合物 芳香烃：含苯环的碳氢化合物， 简称“芳烃” 苯的同系物：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃. 苯 是最简单的芳香烃 ! 芳香族化合物 芳香族化合物 芳香烃 苯及苯的同系物 颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂。 回顾1.苯的物理性质 一、苯的结构和化学性质回顾 80.1℃ 低！易挥发 2.组成与结构： 分子式： C6H6 回顾2.苯的结构特点 (3)比例模型： (1)结构式 (2)结构简式 (苯的凯库勒式) 苯分子具有平面正六边形结构。 1.6个碳原子、6个氢原子均在 同一平面上。 2.各个键角都是120° 3.苯分子中的6个碳原子之间的 键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的 (4)结构特点 键。因此常用 来表示苯分子。苯的结构使苯的 性质比烯烃稳定。 从苯的分子组成看，高度不饱和，苯是否具有 不饱和烃的典型性质？ 思考： 1mLKMnO4酸性溶液 2mL苯 振荡 ( ) 1mL溴水 振荡 ( ) 2mL苯 紫红色不褪去 溴水因为萃取而褪色，转移到苯层 分别写出苯与氧气反应，与氢气加成，与溴和硝 酸发生取代的化学方程式. 回顾3.苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。 思考与交流 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 产生 黑烟 (2)苯的加成反应 (1)苯的氧化反应：在空气中燃烧 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 在乙烯、乙炔、苯分子中，含碳的质量分数较甲烷等烷烃高，乙炔、苯分子中含碳的质量分数又比乙烯高。乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔、苯的黑烟更浓。 +3H2 Ni 环己烷 △ (3)苯的取代反应(卤代、硝化) 溴苯是密度比水大 的无色液体 硝基苯是无色，具有苦杏仁味 的油状液体，密度大于水。 + Br2 Br + HBr FeBr3 + HNO3(浓) NO2 + H2O 浓H2SO4 50~60℃ ③磺化(苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应) 苯的性质小结：易取代、难加成、难氧化 + H2O （苯磺酸） + HO－SO3H 70℃~80℃ －SO3H 根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序） 1.苯与溴的实验设计 1.溴是一种易挥发有剧毒的药品 2.溴的密度比苯大 3.溴与苯的反应非常缓慢, 常用铁粉作为催化剂 4.该反应是放热反应，不需要加热 链接1： 实验设计 实验：苯跟溴的取代反应实验方案 ①卤代反应--苯跟溴的反应 实验方案： 把苯和少量液态溴放在烧瓶 里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口，反应完毕后，把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里。 ( ) 苯 液溴 ( ) 长导管 口处 ( ) ( ) ( ) 锥形 瓶内 滴入AgNO3溶液 烧瓶内 液体 倒入烧杯内水中 Fe屑 互溶、 不反应、深红棕色 剧烈 反应 白雾 淡黄色 沉淀 烧杯底部 有褐色油 状物、不 溶于水 现象描述 实验思考题 1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 2.Fe屑的作用是什么？ 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 4.长导管的作用是什么？ 苯 液溴 Fe屑 用作催化剂（实际起催化作用的是FeBr3） 剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。 用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 5.为什么导管末端不插入液面下？ 6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤 ... ...
