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课件网) 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第3节 醛和酮 糖类 有机化学基础（选修）鲁科2003课标版 二、醛、酮的化学性质 身边的化学 为什么有的人喝酒脸红呢？是不是脸红酒量就大呢？ CH3CH2OH 乙醇 CH3CHO 乙醛 CH3COOH 乙酸 CO2 H2O 乙醇脱氢酶 乙醛脱氢酶 酶 过多导致脸红 身边的化学 H H R C C H R H H C C H H O H 加成反应 氧化反应 取代反应 温故知新：结构决定性质 取代反应 消去反应 H O H C C H H 醛类代表：乙醛 不饱和键 易加成 极性键 可断裂加O氧化 认清结构 预判性质 醛基 与官能团相邻C上的H--αH H O H H C C C H H H 羰基 不饱和键 易加成 酮类代表：丙酮 认清结构 预判性质 乙 醛 丙酮 化 学性 质 可 燃 性 加成反应 还原反应 氧化反应 易燃，完全燃烧生成CO2和水 容易 不容易 ? ? ? ? 预测乙醛、丙酮的化学性质 1、加成反应 H O H C C H H H δ+ CN δ- δ δ H NH2 δ + δ - H OCH3 δ + δ - d + d - d + d - A B + C O (R )H R ′ O A C B (R )H R ′ + - △ O C H C H H H C H C H H O H + H O C H C H H H C H C H O H C H C H H H C H C H O δ + δ - δ + δ - 1、加成反应 — 醛的自身加成反应（羟醛缩合） 2、氧化反应 — 银镜反应 ①银氨溶液的配制：取洁净的试管加入3mlAgNO3溶液，然后边振荡边逐滴滴入稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止。 ②向装有银氨溶液的试管中滴入12滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中加热。(加热时不能振荡和摇动试管) ③观察并记录实验现象。 实验操作步骤： 实验所用试剂： 2%氨水、2% AgNO3溶液、乙醛 实验操作 分步图示 实验现象 向(a)中滴加氨水，现象为： ，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层 先出现白色沉淀后变澄清 光亮的银镜 实验操作视频 2、氧化反应 — 银镜反应 有关方程式 2、氧化反应 — 银镜反应 2、氧化反应 与Cu(OH)2悬浊液反应 ①取试管加入2mlNaOH溶液，然后滴加4～6滴CuSO4溶液，制得氢氧化铜悬浊液。 ②往上述支试管中滴入0.5ml乙醛，振荡后将试管放在酒精灯上加热。 ③观察并记录实验现象。 实验操作步骤： 实验所用试剂： 2% CuSO4溶液、10% NaOH溶液、乙醛 实验操作视频 实验操作 分步图示 实验现象 (a)中溶液出现 ，滴入乙醛，加热至沸腾后，(c)中溶液有 产生 蓝色絮状沉淀 红色沉淀 2、氧化反应 与Cu(OH)2悬浊液反应 有关 方程式 2、氧化反应 与Cu(OH)2悬浊液反应 乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应机理为： 2、氧化反应 —与O2催化氧化 O C H R O 反应的化学方程式为： O C H C H H H H H CH3CHO＋H2 CH3CH2OH 催化剂 C C H H H O H H C H H H CH3COCH3＋H2 CH3CHCH3 催化剂 OH 3、还原反应 — 加氢还原 加成反应 氧化反应 催化氧化（O2） 羧酸 被弱氧化剂氧化 燃烧 CO2、H2O 银镜反应 Cu(OH)2 能使高锰酸钾、溴水褪色 醛类具有和乙醛类似的化学性质： 课堂小结一 醛 还原反应 羧酸盐 酮类具有和丙酮类似的化学性质： 课堂小结二 加氢还原为相应的醇; 燃烧生成CO2、H2O 不能发生银镜反应; 不与新制Cu(OH)2悬浊液反应 O= R—C—R′ + H2 R- CH2- R′ Ni △ OH 可用于 鉴别酮与醛 【方程式示例】 加成反应 酮 还原反应 可燃性 不与一般 氧化剂反应 H 3 + 2 2 C C N C C N C C N C C C N C C N C CH2 O O O O O O O COO H H H H H H H H H H H NH NH NH CH2 O - C H2 O CH2 O H 2 H H H 甲醛与蛋白质反应机理 CH2 O H 解决问题—甲醛为什么有毒？ 【例】现有一化合物A，是由B、C两物质通过上述反应生成的。试根据A的结构式写出B、C的结构式。 CH3 H A：CH3-C-CH2-C=O OH B： C： CH3CHO O CH3-C-CH3 信息迁移应用 ... ...
