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课件网) 百年陈酿十里香 CH3CH2OH 一定条件 CH3CHO 一定条件 CH3COOH CH3COOCH2CH3 一、羧酸 1、定义：分子里烃基或H-跟羧基直接相连的有机物。官能团：-COOH 丙酸 甲酸(蚁酸) 苯甲酸（安息香酸） 乙二酸（草酸） 2.羧酸的分类： 按烃基的种类 按羧基的数目 按碳原子的数目 高级脂肪酸 脂肪酸 CH3CH2COOH(丙酸) 芳香酸 C6H5-COOH(苯甲酸) 一元羧酸 CH2=CH-COOH(丙烯酸) 二元羧酸 HOOC-COOH(乙二酸) 硬脂酸C17H35COOH 软脂酸C15H31COOH 油酸C17H33COOH 低级脂肪酸 CH3CH2COOH(丙酸) 多元羧酸 CH2-COOH CH-COOH CH2-COOH （己三酸) ①一元羧酸通式：R（H）—COOH ②饱和一元羧酸的通式： CnH2n+1COOH 或CnH2nO2 3、羧酸的通式 ①溶解性： ②熔点： ③状态： 4、羧酸物理性质： 低级酸能与水互溶,酸分子中随碳原子的增多，溶解度逐渐减小。 随碳原子个数增长而升高 甲酸、乙酸、丙酸为液体，随碳原子数的增多逐渐过渡为液态和固态 饱和高级脂肪酸，常温下呈固体。 不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态。 C H O O 5、羧酸的结构 不易和氢气发生加成 易于和醇发生酯化反应 在水溶液中氧氢键断裂，电离出H+ 6、羧酸的化学性质 （1）弱酸性（羧酸都有酸性） (乙酸为例) E、与盐反应： 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2↑ A、使紫色石蕊试液变色： CH3COOH CH3COO- +H+ B、与活泼金属反应： 2CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg+H2↑ D、与碱反应： CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O C、与碱性氧化物反应： 2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O （2）酯化反应 CH3-C-O-H + H-O-CH2-CH3 浓硫酸 = O CH3-C-O-CH2-CH3 + H2O = O 饱和碳酸钠溶液 乙醇、乙酸、浓硫酸 同位素示踪法 实验分析 A、浓硫酸的作用是： C、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有 哪些？ D、饱和Na2CO3溶液有什么作用？ 催化剂、吸水剂 不纯净；主要含乙酸、乙醇。 ① 中和乙酸 ② 溶解乙醇。 ③ 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分 层析出。 B、试剂加入的顺序应该怎样： 无水乙醇、浓硫酸、乙酸 （2）酯化反应： 含氧酸和醇作用生成酯和水的反应 RCOOR’ + H2O RCOOH + H-O-R’ 浓硫酸 加热 ①一元羧酸与一元醇的反应 （可逆反应、取代反应） ②、二元羧酸与一元醇的反应 COOH COOH 浓硫酸 加热 C2H5OH + 2 COOC2H5 COOC2H5 + 2H2O 2CH3COOH + CH2OH CH2OH 浓硫酸 加热 CH3COOCH2 CH3COOCH2 + 2H2O 一元羧酸与三元醇生成什么呢？ CH3COOH + CHOH CH2OH CH2OH 浓硫酸 加热 ③、二元羧酸与一元醇的反应 ④二元酸和二元醇反应: + 2 H2O b、成环： a、成链： COOH COOH + CH 2 OH CH 2 OH 浓硫酸 加热 COOH COOH + CH 2 OH CH 2 OH 浓硫酸 加热 HOOCCOOCH2CH2OH +H2O c、形成高分子化合物： n HO-CH2-CH2-OH + n HOOC-COOH 浓硫酸 加热 n 缩聚反应 H —O-CH2CH2-O-C-C—OH + (2n-1) H2O O O ③、羟基酸 CH2-CH2-COOH OH 浓硫酸 加热 CH2-CH2 + H2O b、分子间酯化形成环状小分子酯 2HO-CH-COOH CH3 浓硫酸 加热 O C=O a、分子内酯化形成环状内酯 ③、羟基酸 c、分子间酯化高分子酯 nHO-CH-COOH CH3 H —O-CH-C—OH CH3 O (n-1)H2O 浓硫酸 加热 n + 7、几种重要的羧酸 （1）甲酸 ———俗称蚁酸 结构特点：既有羧基又有醛基 化学性质 醛基 羧基 氧化反应(如银镜反应) 酸性，酯化反应 无色有刺激性气味的液体 最简单的羧酸 H-C-O-H O （3）乙二酸 （2）苯甲酸 COOH 苯甲酸俗称安息香酸,是白色针状晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防腐剂。 COOH COOH 乙二酸俗称草酸，是无色透明晶体，能溶于水或乙醇。通常以结晶水合物形式存在。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石 ... ...
