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课件网) 第五章 进入合成有机高分子化合物的时代 第一节 合成高分子化合物的基础方法 选修五-有机化学基础 湖南长郡卫星远程学校 2013年下学期 制作 03 【温旧知新】 烷烃:①⑤ 烯烃:②⑥ 炔烃:③⑦ 芳香烃:④⑧⑨⑩ 分类标准:按C骨架分类 将下列物质分类,并说明分类标准? 阅读课本P100,并画出要点。 加聚反应、聚合物、单体、链节、聚合度 自主学习 一、加成聚合反应 1.定义: 由小分子间通过加成反应聚合得到高分子化合物的反应叫加成聚合反应;简称加聚反应。 高分子化合物又称为聚合物 线型分子 以乙烯合成聚乙烯为例: nCH2=CH2 [CH2 CH2]n 催化剂 单体: 链节: 聚合度: 聚合物: CH2=CH2 CH2 CH2 n [CH2 CH2]n 如:nCH2=CH2 [CH2—CH2]n 催 化 剂 单体 链节 聚合度 M聚合物= 链节的相对质量×n 1.加聚反应的特点: ⑴单体含不饱和键: 如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。 ⑵没有副产物生成; ⑶链节和单体的组成相同(聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍)。 单体和高分子化合物互推: [ CH2— CH ]n CH2= CH 2.加聚物结构简式的书写 将链节写在方括号内,聚合度n写在方括号的右 下角 -CH2-CH2-n -CH2-CH-n Cl 例如: P.100 思考与交流 单体名称 单体的结构简式 聚合物 乙烯 CH2=CH2 丙烯 CH2=CHCH3 氯乙烯 CH2=CHCl 丙烯腈 CH2=CHCN 丙烯酸 CH2=CHCOOH 醋酸乙烯酯 CH3COOCH=CH2 丁二烯 CH2=CHCH=CH2 乙炔 CH≡CH -CH2-CH2-n -CH2-CH-n CH3 -CH2-CH-n Cl -CH2-CH-n CN -CH2-CH-n COOH -CH2-CH-n OCOCH3 -CH=CH-n -CH2CH=CHCH2-n (1)自聚反应: 仅由一种单体发生的加聚反应 4.加聚反应的类型 nCH3CH=CH2 [ CH—CH2 ] 催化剂 n CH 3 碳碳双键上连接的原子或原子团,在高分子化合物中只能做支链。 加聚反应 ①含一个碳碳双键(或叁键)的加聚反应 nCH2=CH—C=CH2 [ CH2—CH=C—CH2] 催化剂 CH 3 CH 3 n ②含两个双键的加聚反应 分子中存在碳碳双键、单键交错形式的烯烃,称为共轭烯烃,其中的双键为共轭双键。含共轭双键的单体在发生加聚反应时,原来双键中的一个单键均断裂,在形成的高分子化合物中生成一个新的双键,单体间相互结合成键状。 例如:乙烯和丙烯的加聚 n CH2=CH2 + n CH2=CHCH3 催化剂 (2)共聚反应: 由两种或两种以上单体发生的加聚反应 [ CH2 CH2 CH2 CH ]n CH3 (3)含碳氧双键的加聚反应 nH—C—H —O—CH2— [ ]n ‖ O (2)CH2=CH—CH=CH2和CH2=CH-CN (1)苯乙烯和丙烯 写出由下列单体合成的高分子化合物的方程式。 练 习 2、人造象牙中,主要成分的结构是 它是通过加聚反应制得的,则合成人造象牙的单体是 ( ) A. (CH3)2O B. HCHO C. CH3CHO D.CH3OCH3 B 3、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬,其链节是( ) A. B. C. D. B 4、下列单体中,在一定条件下能发生加聚反应生成 的是( ) A. B. C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2 C (1)若链节的主碳链为两个碳原子,其单体只有一种,将两个半键闭合即可。 方法一: CH3 CH=CH CH3 5.由聚合物推断单体 的单体为 (2)若链节的主碳链为四个碳原子,且链节无双键,其单体为两种。在正中央划线断开,然后两个半键闭合即可。 (3)若链节中主碳链为四个碳原子,且有碳碳双键,单体为一种,属二烯烃。 5.由聚合物推断单体 方法二:逢二断,弯键合。 5.由聚合物推断单体 工程塑料ABS树脂,其结构简式如下: 合成时用了三种单体。这三种单体的结构简式分别是: _____、 _____、 _____。 C6H5 -CH2CHCH2CH=CHCH2CH2CH- CN [ ]n CH2=CHCN CH2=CHCH=CH2 CH2=CHC6H5 练 习 阅读课本P100-101,找出缩聚反应的特点(和加聚反应的不同之处)。 缩聚反应、聚酯、端基原子、端基 ... ...