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课件网) 第四节 有机合成 第1课时 神七宇航员翟志刚的太空漫步 有机合成 宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。 宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。 有机合成 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 有机合成 化学是一门创造性的学科，利用一百多种化学元素，以空气、水、煤、石油、矿物和生物等原料通过化学过程制取社会需要的各种物质。现在,化合物的种类几乎每几年翻上一番，目前已达3700多万种。 有机合成 一、有机合成的过程 可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足; 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要 1. 定义: 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。 2. 意 义 有机合成的过程 有机合成过程示意图 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 3、有机合成的过程 有机合成的过程 4、有机合成的设计思路 有机合成的过程 6、各物质间的相互转化 Cl [ CH CH2 ]n HC CH CH2=CH2 CH3CH3 CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl CH3COOC2H5 5、关键： 设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。 思考与交流：P65（I）官能团的引入 (1)引入碳碳双键的方法： (2)引入卤原子的方法： (3)引入羟基的方法： 醇类消去、卤代烃消去、三键加成 烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代 卤代烃碱性水解、烯烃水化、 醛类加氢还原（氢化）、酯的水解 有机合成的过程 (4)引入的-CHO的方法有： 醇的氧化和C=C的氧化 (5)引入-COOH的方法有： 醛的氧化、酯的水解、苯的同系物的氧化 (6)有机物成环的方法有： 加成法、酯化法和“消去”法 有机合成的过程 实例：官能团的引入 ①引入C=C双键 1）某些醇的消去引入C=C CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH 2）卤代烃的消去引入C=C 3）炔烃加成引入C=C CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ 有机合成的过程 ②引入卤原子（—X） 1）烃与X2取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 2）不饱和烃与HX或X2加成 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br 3）醇与HX取代 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ 催化剂 有机合成的过程 ③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成 CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 2）醛（酮）与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ 3）卤代烃的水解（碱性） C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ 4）酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ 有机合成的过程 (1)官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO (II)官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3 有机合成的过程 (2)官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br (3)官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 有机合成的过程 (III)官能团的消除 (1)通过加成消除:C=C、C≡C、C=O (2)通过消去或氧化或酯化或取代等消除:—OH CH2=CH2 +H2 CH3CH3 催化剂 加热加压 CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O 有机合成的过程 (3)通过加成或氧化消除：—CHO (4)通过消去反应或水解反应可消除: —X + H2 CH3 CHO CH3 CH2 OH △ 催化剂 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH ... ...
