专题15 有机化学基础（选修5） 【2020年】 1.（2020·新课标Ⅰ）有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线： 已知如下信息： ①H2C=CH2 ②+RNH2 ③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体 回答下列问题： （1）A的化学名称为_____。 （2）由B生成C的化学方程式为_____。 （3）C中所含官能团的名称为_____。 （4）由C生成D的反应类型为_____。 （5）D的结构简式为_____。 （6）E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有_____种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为_____。 【答案】 （1）. 三氯乙烯 （2）. +KOH+KCl+H2O （3）. 碳碳双键、氯原子 （4）. 取代反应 （5）. （6）. 6 【解析】由合成路线可知，A为三氯乙烯，其先发生信息①的反应生成B，则B为；B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C，则C为；C与过量的二环己基胺发生取代反应生成D；D最后与E发生信息②的反应生成F。 （1）由题中信息可知，A的分子式为C2HCl3，其结构简式为ClHC=CCl2，其化学名称为三氯乙烯。 （2） B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C（），该反应的化学方程式为+KOH+KCl+H2O。 （3）由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。 （4） C（）与过量的二环己基胺发生生成D，D与E发生信息②的反应生成F，由F的分子结构可知，C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代，则由C生成D的反应类型为取代反应。 （5） 由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为。 （6） 已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E（）的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有、、、、、，共6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。 2.（2020·新课标Ⅱ）维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。 已知以下信息：a) b) c) 回答下列问题： （1）A的化学名称为_____。 （2）B的结构简式为_____。 （3）反应物C含有三个甲基，其结构简式为_____。 （4）反应⑤的反应类型为_____。 （5）反应⑥的化学方程式为_____。 （6）化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_____个(不考虑立体异构体，填标号)。 (ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。 (a)4 (b)6 (c)8 (d)10 其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为_____。 【答案】 （1）. 3-甲基苯酚(或间甲基苯酚) （2）. （3）. （4）. 加成反应 （5）. （6）. c CH2=CHCH(CH3)COCH3() 【解析】结合“已知信息a”和B的分子式可知B为；结合“已知信息b”和C的分子式可知C为；结合“已知信息c”和D的分子式可知D为，据此解答。 （1）A为，化学名称3-甲基苯酚（或间甲基苯酚）； （2）由分析可知，B的结构简式为； （3）由分析可知，C的结构简式为； （4）反应⑤为加成反应，H加在羰基的O上，乙炔基加在羰基的C上； （5）反应⑥为中的碳碳三键和H2按1:1加成，反应的化学方程式为：； （6）C为，有2个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮羰基，外加2个甲基，符合条件的有8种，如下：CH3CH=CHCOCH2CH3.CH3CH=CHCH2COCH3.CH3CH2CH=CHCOCH3.CH2=CHCH(CH3)COCH3.CH2=C(C2H5)COCH3.CH2=C(CH3)COCH2CH3.CH2=C(CH3)CH2COCH3.CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为CH2=CHCH(CH3)COCH3()。 3.（2020·新课标 ... ...
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