鲁科版（2019）化学选择性必修三 3.1 有机化合物的合成 综合拔高练（含解析）

第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 第1节综合拔高练 五年选考练 考点　有机合成 1.(2020课标Ⅰ,36,15分,)有机碱,例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为有机超强碱F的合成路线: 已知如下信息: ①H2CCH2 ②+RNH2 ③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体 回答下列问题: (1)A的化学名称为　　　　　　。? (2)由B生成C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (3)C中所含官能团的名称为　　　　　　　　　。? (4)由C生成D的反应类型为　　　　　　。? (5)D的结构简式为　　　　　　　　　。? (6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有　　　　种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为　　　　　　。? 2.(2020课标Ⅲ,36,15分,)苯基环丁烯酮(PCBO) 是一种十分活泼的反应物,可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应,合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如下: 　　B　　 (C9H9O3Na) 已知如下信息: 回答下列问题: (1)A的化学名称是　　　　　　　　。? (2)B的结构简式为　　　　　　　　。? (3)由C生成D所用的试剂和反应条件为　　　　　　　　　　;该步反应中,若反应温度过高,C易发生脱羧反应,生成分子式为C8H8O2的副产物,该副产物的结构简式为　　　　　　　　。? (4)写出化合物E中含氧官能团的名称　　　　　　　　;E中手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为　　　　。? (5)M为C的一种同分异构体。已知:1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为　　　　　　　　　　　。? (6)对于,选用不同的取代基R',在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究,R'对产率的影响见下表: R' —CH3 —C2H5 —CH2CH2C6H5 产率/% 91 80 63 请找出规律,并解释原因　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? 3.(2020天津,14,18分,)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,可通过以下路线合成。 已知:+(Z=—COOR,—COOH等) 回答下列问题: (1)A的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结构:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (2)在核磁共振氢谱中,化合物B有　　　　　组吸收峰。? (3)化合物X的结构简式为　　　　　　　　　　　　　。? (4)D→E的反应类型为　　　　　　　　　。? (5)F的分子式为　　　　　　　,G所含官能团的名称为　　　　　　　　。? (6)化合物H含有手性碳原子的数目为　　　　,下列物质不能与H发生反应的是　　　　　(填序号)。? 　　　　　　　　　　　　　　　　　　 a.CHCl3 b.NaOH溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.金属Na (7)以和为原料,合成,在方框中写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。 4.(2019课标Ⅰ,36,15分,)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下: 回答下列问题: (1)A中的官能团名称是　　　　。? (2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳　　　　　　　　。? (3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　。(不考虑立体异构,只需写出3个)? (4)反应④所需的试剂和条件是　　　　　　　　　　。? (5)⑤的反应类型是　　　　　　　。? (6)写出F到G的反应方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ... ...