《有机合成》教案 第二课时 一、教学目标 （一）知识与技能 掌握逆向合成法在有机合成方面的应用。 （二）过程与方法 1．通过有梯度的与生活实际相关的有机合成的训练，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力。 2．通过设计情景问题，培养逆合成分析法在有机合成中的应用能力。 （三）情感态度和价值观 通过逆合成分析法的研究，培养学生逻辑思维的能力。 二、教学重点、难点 重点：逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用。 难点：逆合成分析法思维能力的培养。 三、教学过程 【引入】逆合成分析法是设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，这种方法的理论基础是由一位名叫科里的美国教授提出的，他所提出的有机合成理论和方法，大大促进了有机合成化学的飞速发展，因而获得了1990年的诺贝尔化学奖。下面我们就来看看什么是逆合成分析法。 【板书】二、逆合成分析法 1．合成设计思路 【思考与讨论】通过我们现有的知识，你能简单地说一下有机合成的一般解题思路吗？ （根据学生的讨论结果给予评价和鼓励） 【讲解】有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。 【投影】有机合成的设计思路。 【板书】2．有机合成路线的设计 【提问】根据投影，你能说出有机合成的方法分为哪两种吗？ 【学生讨论】 【讲解】有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。 【投影】逆合成分析示意图： 【讲解】逆推法合成有机物思路。 【探究】从绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？ 【回答】条件温和，产率高，原料廉价易得，低毒少污染。 【板书】3．解题思路： （1）剖析要合成的物质（目标分子），选择原料，路线（正向，逆向思维．结合题给信息）。 （2）合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架。 （3）目标分子中官能团引入。 【投影】 【演练】阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。 （1）分析草酸二乙酯，官能团有 ； （2）反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ； （3）反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 ； （4）反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ； （5）反推，乙醇的引入可用 ，或 ； （6）由乙烯可用 制得B。 资料1：用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成 。 资料2： 【讲解】从原料到产品在结构上产生两种变化：①从碳链化合物变为芳环化合物；②官能团从“—C≡C———变为“—Br”。由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法，即只有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知， 中的“—NH2”可通过转化为重氮盐，再进行放氮反应除去。 【投影】答案 【小结】有机合成遵循的原则：所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。发生反应的条 ... ...
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