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课件网) 2.3卤代烃 第一课时 溴乙烷 1.溴乙烷的组成与结构 1.结构简式 2.结构式 3.电子式 4.官能团 CH3CH2Br C2H5Br 或 H-C-C-Br H H H H Br原子 球棍模型 在核磁共振氢谱中怎样表现 溴乙烷的结构特点 溴原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C－Br键具有较强的极性，因此 C－Br键易断断。使溴原子易被取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 2.溴乙烷的物理性质 1.颜色： 2.状态： 3.沸点： 4.密度： 5.溶解性： 无色 液体 38.4℃ 比水大 难溶于水，易溶于有机溶剂 3、溴乙烷化学性质 ⑴与氢氧化钠溶液共热: 溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,不能电离。 实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。 实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。 溴乙烷的取代反应 C2H5-Br + NaOH 水 △ C2H5-OH + NaBr 现象： 有浅黄色沉淀析出 AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3 结论： 溴乙烷与氢氧化钠水溶液发生取代反应，也称溴乙烷的水解反应 反应条件：强碱的水溶液加热 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液 因为Ag++OH－=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！ 产物检验步骤 思考 1.如何证明溴乙烷与NaOH溶液的反应中，溴乙烷中的Br原子变成了Br-？ 2.用何种波普的方法可以方便检验出溴乙烷的取代反应的生成物中有乙醇生成？ 从水中取出大试管，冷却后用滴管吸取上层清液放入另一试管中，向试管中加入稀硝酸，并用石蕊试液检验溶液显酸性，然后再向溶液中滴加几滴AgNO3溶液，观察到有淡黄色沉淀生成说明Br原子变成了Br-。 核磁共振氢谱 例：在实验室里用氯乙烷与氢氧化钠共热后，检验氯元素的操作程序： A.滴加AgNO3溶液； B.加热； C.将氢氧化钠溶液与氯乙烷混合；D.用HNO3酸化 (2)鉴定氯氯元素的操作步聚是？ CBDA (1)此过程涉及到哪些反应？ (3)在核磁共振氢谱中有机产物有几种类型的氢？ 3种 3个 ⑵与氢氧化钠的醇溶液共热: 实验3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入溴水中，观察溶液是否褪色。 现象：溴水褪色 结论：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。 溴乙烷的消去反应 小分子 不饱和 CH2-CH2 H Br + NaOH 醇 △ CH2=CH2↑+NaBr+H2O 卤代烃发生消去反应的条件是什么？ 卤代烃发生消去反应的条件： ①卤素原子相连碳有邻碳 ②邻碳有氢 ③强碱的乙醇溶液加热 卤苯不能发生消去反应 思考 1.实验中可以用如图装置，通过观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色来检验溴乙烷消去反应中生成的气体是否为乙烯。为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？ 2.还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？ 先用水吸收挥发出来的乙醇和HBr气体，因为乙醇和HBr气体也能使酸性KMnO4溶液褪色。 还可以用溴水检验。此时没必要将气体先通入水中。 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 断裂化学键 生成物 结论 NaOH和CH3CH2Br NaOH和CH3CH2Br NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热 C－Br C－Br C－H 乙醇 乙烯 有机反应中，反应条件不同，发生反应的反应类型和反应产物不同。 “无醇生成醇，有醇不生成醇”。 取代、消去反应小结 练习 1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是： C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBrCH3 D. CH3Cl 2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式 ... ...
