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课件网) 第三节 芳香烃 一、 苯 1. 组成与分子结构 【想一想】? 苯的一溴代物（溴苯）有几种结构？为什么？ 【答案】只有一种，因为苯是平面正六边形分子，分子中六个碳碳键完全相同，因而六个碳氢键也完全相同。 2. 物理性质 颜色 状态 气味 毒性 溶解性 密度(与水比) 3. 化学性质 (1)燃烧：化学方程式：_____。 现象：火焰_____并带有_____。 (2)取代反应 ①与Br2反应：_____。 ②与HNO3反应：_____。 (3)加成反应 与H2加成反应的化学方程式：_____。 二、苯的同系物 1. 通式： CnH2n－6(n≥6)。 2. 结构特点：都含有一个_____，苯的同系物的侧链为_____。 3. 物理性质：苯和甲苯都易_____，有特殊气味，有毒，_____溶于水，密度比水_____。 4. 化学性质 (1)氧化反应 ①可燃性：都能燃烧，火焰明亮，都冒浓烟。 ②苯的同系物：侧链( 除外)可被酸性KMnO4溶液氧化而使之褪色。 (2)取代反应 甲苯与硝酸反应：_____。 【想一想】 甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，乙烷和苯则不能；甲苯比苯易发生硝化反应，这是为什么？ 【答案】因为甲苯分子中苯环与甲基的相互作用。苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化；甲基对苯环的影响，使甲苯苯环上邻、对位的H原子变得活泼，与浓硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯，而苯与浓硝酸发生取代反应只能生成硝基苯。 【例1】 苯环结构中不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是( ) ①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②苯中碳碳键的键长均相等 ③苯能在一定条件下跟氢气发生加成反应生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯只有一种结构 ⑤苯在FeBr3存在下同液溴可发生取代反应，但不因化学反应而使溴水褪色 A. ②③④⑤ B. ①③④⑤ C. ①②④⑤ D. ①②③④ 【解析】解答本题可用反证法。若苯环中存在单双键交替结构，则①②④⑤都是错误的；故①②④⑤均可作为不存在单双键交替结构的证据。 【答案】C 1. 苯分子的独特结构 苯分子是平面正六边形结构，分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构，六个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的共价键。 通常能说明这一点的事实有： (1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)苯不能使溴水因化学反应而褪色。 (3)苯分子中六个碳碳键键长、键角均分别相等。 (4)苯的邻位二元取代物只有一种。 2. 化学性质(易取代，能加成，难氧化) (1)溴代反应 ①反应物为液溴，而非溴水。 ②加入的铁粉作催化剂，真正起催化作用的为FeBr3。 ③溴苯的物理性质：无色液体，难溶于水且比水的密度大。通常显褐色是因为溶解了溴的原因。 ④除去溴苯中Br2的方法：加入NaOH溶液，反应方程式为：Br2＋2NaOH==NaBrO＋NaBr＋H2O。 (2)硝化反应 ①混酸的配制：将浓H2SO4沿器壁缓缓注入盛浓HNO3的容器中，并不断振荡。 ②反应条件：水浴加热(受热均匀)。 ③浓H2SO4作用：催化剂和吸水剂。 ④硝基苯的物理性质：无色油状液体，有苦杏仁气味，难溶于水，密度比水大。 【知识关联】苯的结构和性质与制备实验、推断、同分异构体联系。 1. 能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳间不是单、双键交替的事实是( ) A. 苯的二元取代物无同分异构体 B. 苯的邻位二元取代物只有一种 C. 苯的间位二元取代物只有一种 D. 苯的对位二元取代物只有一种 的结构。 【答案】B 【例2】 (2009高考·海南卷，5)下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( ) A. 甲苯 B. 硝基苯 C. 2 甲基丙烯 D. 2 甲基丙烷 【解析】在有机物分子结构中，与苯环、碳碳双键直接相连的碳原子必定与苯环、碳碳双键共面。故只有2 甲基丙烷的碳原子不可能处于同一平面。 【答案】D 2. 在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④ ... ...
