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课件网) 3.2.2 苯 Michael Faraday (1791-1867) 1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH； 1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯； 之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式 。 C6H6 苯的发现 （2）苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的 独特的键(六个键完全相同) 一、苯分子的结构 （1）苯分子中所有原子在同一平面, 为平面正六边形结构 （一）分子式 C6H6 (二）结构式 （三）结构特点 C─C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 苯中的6个C原子和H原子位置等同 结论 苯的一取代物只有一种 （四）苯分子结构简式： 凯库勒式 二、苯的物理性质 苯通常是 、 气味的 毒 体， 溶于水，密度比水 ， 熔点为5.5℃ ，沸点80.1℃, 易挥发。 小 无色 有特殊 液 不 有 三、 苯的化学性质 1. 氧化反应: 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 火焰明亮并带有浓烟 注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化 2. 取代反应 + Br2 Br + HBr FeBr3 ⑴ 苯与溴的取代反应: 反应条件：纯溴、催化剂 FeBr3 + Br2 Br + HBr 注意: 溴苯 苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替 ①溴水不与苯发生反应 ②只发生单取代反应 ③溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色 + HNO3 浓硫酸 △ ⑵ 苯的硝化: NO2 + H2O 硝基苯 ①硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶 于水，密度比水大,有毒。 ②混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不 断振荡。 ③ 条件: 50-60oC 水浴加热 ④浓H2SO4的作用 : 催化剂 吸水剂 注意事项: 3. 苯的加成反应 + H2 催化剂 △ 环己烷 3 请你写出苯与Ｃl2 加成 反应的方程式 苯比烯、炔烃难进行加成反应 苯的化学反应特点： 易取代.难加成.难氧化 (四)苯的用途 苯 洗涤剂 聚苯乙烯塑料 溶剂 增塑剂 纺织材料 消毒剂 染料 结构式 结构简式 分子式 C C C C C C H H H H H H 平面正六边形 空间构型： C6H6 苯环上的6个碳碳键都 ， 是 的键。 相同 介于C-C和C=C之间的独特 键角： 120° 或 1. 氧化反应: 火焰明亮并带有浓烟 注意: 苯不能被酸性KMnO4溶液氧化 2. 取代反应: ⑴ 苯的溴代: FeBr3 + Br2 Br + HBr ⑵ 苯的硝化反应: + HNO3 浓硫酸 △ NO2 + H2O 、易取代 、难加成 苯的化学性质（较稳定）： 难氧化（但可燃） 3. 苯的加成反应 + H2 催化剂 △ 环己烷 3 各类烃的性质比较 (4)苯的磺化反应： + HO－SO3H 70℃~80℃ －SO3H + H2O 磺酸基 烷烃 烯烃 苯 与Br2作用 Br2试剂 反应条件 反应类型 与酸性KMnO4作用 点燃 现象 结论 纯溴 溴水 纯溴 光照 取代 加成 催化剂 取代 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被 酸性KMnO4溶液 氧化 易被 酸性KMnO4溶液 氧化 苯不被酸性 KMnO4溶液氧化 淡蓝色火焰，无烟 火焰明亮，有黑烟 火焰明亮，有浓烟 含碳量低 含碳量较高 含碳量高 分子中含有一个或多个苯环的烃。 CH3 －CH3 －CH3 CH3 －CH3 CH3 CH3 甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团,符合通式CnH2n-6的烃。 五、苯的同系物 芳香族化合物： 分子中含有一个或多个苯环的化合物。 芳香烃： 苯的同系物的性质：如甲苯、二甲苯等 与苯的性质相似 1. 氧化反应: 2. 取代反应: (1) 燃烧 (2) 甲苯和二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化。 原因：甲基对苯环的影响 练习一 与 Cl Cl Cl Cl ____(是，不是)同一种物 质，理由是_____ 是 苯环的碳碳键完全相同。 练习二 将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现 象是_____ 这种操作叫做_____。欲将此液体分开，必须使 用到的仪器是_____。将分离出的苯层置于 一试管中，加入某物质后可产 ... ...
