第2章 烃和卤代烃 2.3.2 卤代烃 【上节回顾】 为了检验溴乙烷中的溴元素,有以下操作,顺序合理的是( ) ①加AgNO3溶液 ②加NaOH溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤加稀硝酸至溶液显酸性 A.②①③⑤ B.②④⑤③ C.②③⑤① D.②①⑤③ C 1)按卤素原子种类分: 2)按卤素原子数目分: 3)根据烃基是否饱和分: F、Cl、Br、I代烃 一卤、多卤代烃 饱和、不饱和卤代烃、芳香卤代烃 环节一:卤代烃 1.分类 2.物性 难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃是很好的有机溶剂。 熔沸点大于同碳个数的烃;少数是气体,大多为液体或固体 沸点:随碳原子数的增加而升高。 环节二:卤代烃的合成 在烃分子中引入卤原子(—X) 有两种途径,哪两种? (1)取代反应引入卤原子 复习思考: (2)加成反应引入卤原子 光照 + Br2 + HBr CH3 CH2Br FeBr3 + Br2 + HBr CH3 -Br CH3 光侧取代 铁环取代 在烃分子中引入卤原子(—X) 有两种途径,哪两种? (1)取代反应引入卤原子 复习思考: (2)加成反应引入卤原子 CH3-CHBr-CH2Br CH3CH2Br CHBr2CHBr2 环节二:卤代烃的合成 1.引入羟基 2.引入不饱和键 3.改变官能团的位置 例:由1-丙醇为主要原料,制取2-丙醇。 4.改变官能团的数目 例:由1-丙醇为主要原料,制取1,2-丙二醇。 1-丙醇 消去 丙烯 加成 HCl 2-氯丙烷 2-丙醇 水解 1-丙醇 消去 丙烯 加成 Cl2 1,2-二氯丙烷 1,2-丙二醇 水解 R—X + H2O R—OH + HX NaOH △ —C—C— H X NaOH,醇 △ C=C + HX 环节二:卤代烃在有机合成中的应用 1、设计:以乙烯为主要原料制取CH2OHCH2OH(乙二醇) CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br CH2BrCH2Br CH2OHCH2OH NaOH H2O △ 2、下列物质中,发生消去反应后可生成几种烯烃? CH3 CH2CH2CH3 C Br CH2CH3 2种 1种 3种 A ① ② ③ Br2的CCl4溶液 B ④ ⑤ C ⑥ Cl2、光照 3、写出下列六条化学方程式,并注明反应类型
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