第三章 烃的含氧衍生物 2021.04: W 学习 目标 第一节 醇酚 1.了解苯酚的主要物理性质。 2.掌握苯酚的结构特点和主要的化学性质。 3.体会苯酚结构中羟基与苯环的相互影响。 4.了 解苯酚的用途。 药皂 药皂 医院常用的“来苏水”消毒剂是苯酚钠盐的稀溶液。 来苏水 新课导入 在19世纪初,医院的设备很差,那时缺少麻醉药和消毒剂,许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院,一名叫李斯特的的外科医生,发现在化工厂附近的污水沟里,沟水清澈,浮在水面上的草根很少腐烂。原来,就是从化工厂流出的石炭酸(苯酚)混杂在沟水里,石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒,病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了,由此,爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。李斯特也就成为了全世界著名的外科医生。 科学史话 三.苯酚 分子里含有羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物叫酚。 2、苯酚的结构 分子式 结构式 结构简式 C6H6O 官能团 -OH O-H H H H H H C C C C C C -OH OH _ 比例模型 C6H5OH 球棍模型 球棍模型 思考: 苯酚中是否所有原子共平面? 医药 生活中的酚 【药品名称】苯酚软膏 【性?? 状】黄色软膏,有苯酚 特臭味 【药理作用】?消毒防腐剂,使细菌的蛋白质变性。 【注意事项】 1. 对本品过敏者、婴儿禁用。 ?????? ????? 2. 用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用,尤其是 后。 3.连续使用,一般使用一周,如仍末见好转,请向医师咨询,如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状,应停止使用,并用酒精洗净。 【不良反应】偶见皮肤刺激性。 【药物相互作用】?? 1. 。 ?? 2. 如正在使用其他药品,使用本品前请咨询医师。 【贮?? 藏 】 色泽变红 不能与碱性药物并用 密闭,在30℃以下保存 特臭味 色泽变红 酒精洗净 不能与碱性药物并用 消毒防腐剂 苯酚软膏使用说明书 颜色 气味 毒性 状态 密度 熔点/℃ 溶解性 (与水比) 【实验探究1】 (1)展示:苯酚 (2)将苯酚溶于冷水,然后给苯酚的水溶液微热。 (3)将苯酚溶于酒精中。 苯酚的物理性质探究 OH - 观察学习 溶解性实验步骤 颜色 气味 毒性 状态 密度 熔点/℃ 溶解性 (与水比) 无色 特殊气味 固态 比水大 常温下在水中溶解度不大,易溶于乙醇等有机溶剂。65℃以上时,能与水混溶。 43 有毒 (与苯比较) 比水小 结论: 官能团-OH影响了苯酚的物理性质 【实验探究1】 (1)展示:苯酚 (2)将苯酚溶于冷水,然后给苯酚的水溶液微热。 (3)将苯酚溶于酒精中。 液态 5.5 不溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。 无色 特殊气味 有毒 OH - 苯酚的物理性质探究 思考: 苯酚有腐蚀性,如不慎沾到皮肤上应如何处理? 酒精清洗 1.分析苯酚的结构,联想C2H5OH和 的性质 ,你预测苯酚可能有什么化学性质? —OH 11 思考交流 乙醇:氧化、置换、消去、取代 苯:氧化、取代、加成 预测:氧化、取代、加成 3、化学性质 (1)氧化反应 露置在空气中会因部分被氧化而呈粉红色。 思考: 苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗? 苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色 O2 =O O= OH 对-苯醌(粉红色晶体) 活动:探究苯酚是否具有酸性 实验 向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液 向苯酚浊液中加入NaOH 向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸 现象 方程式 结论 醇、水、酚均有羟基,醇不能电离,水微弱电离,那么酚能否电离出H+呢? 观察学习 活动:探究苯酚是否具有酸性 实验 向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液 向苯酚浊液中加入NaOH 向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸 现象 方程式 结论 溶液变澄清 溶液出现浑浊 苯酚酸性比盐酸弱 苯酚具有酸性 溶液不变红 苯酚的酸性很弱 + HCl + NaCl —OH —ONa —OH + NaOH —ONa + H2O 2.苯酚酸 ... ...
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