第三章 烃的含氧衍生物 2021.04: W 学习 目标 第四节 有机合成 1.了解有机合成的定义、意义和基本过程 2.掌握常见有机官能团的性质和特征反应 3.官能团的相互转化及有机合成的分析思路。 我们身边的化学 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 我们身边的化学 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 我们身边的化学 阅读思考 1.阅读教材第64页1-3自然段，思考： (1)什么是有机合成？ (2)有机合成的意义是什么？ (3)有机合成的任务有哪些？ (4)大致了解有机合成的过程。 一.有机合成的过程 1、有机合成 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的意义 ①制备天然有机物，弥补自然资源的不足； ②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美； ③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要 3、有机合成的任务 ①目标化合物分子碳链骨架的构建； ②官能团的转化。 必备的基本知识 ?各类有机物的主要反应 ?官能团的引入 ?官能团的消除 ?官能团的衍变 有机物类别 特征反应 烷烃 烯烃、炔烃 苯及其同系物 醇 酚 醛 羧酸 酯 各类主要有机物的特征反应 氧化反应、取代反应、热裂解 氧化反应、加成反应、加聚反应 能氧化、易取代、难加成、侧链取代和KMnO4褪色 置换、消去反应、取代反应（酯化反应、与HX反应、分子间脱水成醚） 、氧化反应 氧化反应、取代反应、弱酸的酸通性、显色反应、缩聚反应 氧化反应、还原反应、缩聚反应 酯化反应、弱酸的酸通性 水解反应 2.如何增加或减少碳链？ 增加： ① 酯化反应 ② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚 ③加聚反应 ④缩聚反应 ⑤ C=C或C≡C和HCN加成等 减少： ① 水解反应：酯水解，糖类、蛋白质(多肽)水解 ② 裂化和裂解反应； ③ 烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等 思考交流 思考交流 3.我们学过哪些官能团？完成课本65页的思考与交流。 (1)引入碳碳双键的方法。 (2)引入卤素的方法。 (3)引入羟基的方法。 二.有机合成的常规方法 1、常见官能团的引入 (1)碳碳双键的引入： ①炔烃与氢气 1：1 加成（不完全加成） ②醇的消去 ③卤代烃的消去 CH≡CH + H2 CH2=CH2 催化剂 △ 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O ④石油裂解 1、常见官能团的引入 (2)卤素原子的引入： ①烷烃或苯及其同系物的卤代反应 ②不饱和烃与HX或X2加成 ③醇与氢卤酸取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 催化剂 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ 1、常见官能团的引入 (3)羟基的引入： ①烯烃和水的加成 ②卤代烃的水解 ③醛、酮与氢气加成 CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ ④酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ 1、常见官能团的引入 (4)羧基的引入： ①醛的氧化 ②酯的水解 ③苯的同系物的氧化 2、主要有机物之间转化关系 还原 水解 酯化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 取代 烷烃 取代 烯烃 炔烃 水化 消去 水化 消去 加成 加成 氧化 加成 课堂练习 1.写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式。 (1)2-氯丁烷 (2)2-丁醇 (3)2,3-二氯丁烷 (4)2，3-丁二醇 (5)1,3-丁二烯。 (1)2-氯丁烷 (2)2-丁醇 (3)2,3-二氯丁烷 (4)2,3-丁二醇 催化剂 CH3CH=CHCH3+HCl CH3CHCH2CH3 Cl 催化剂 CH3CH=CHCH3+H2O CH3CHCH2CH3 OH CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CHCHCH3+2NaOH Cl Cl H2O CH3CHCHC ... ...
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