第2讲 异构与命名 模块1 同分异构书写 讲义 2020-2021学年人教版高二化学选修五

第2讲 有机物的同分异构和命名 模块名称 课程目标 模块1 同分异构书写 ①掌握有机化合物的同分异构现象； ②掌握同分异构体的书写技巧． 模块2 有机物的命名 ①掌握有机物的命名———习惯命名法； ②掌握有机物的命名———系统命名法； ③掌握同系物、同分异构体、同位素、同素异形体的比较 1041400209550模块1 同分异构书写 模块1 同分异构书写 1042670218440模块2 有机物的命名 模块2 有机物的命名 模块1：同分异构书写 模块1：同分异构书写 一.有机化合物的同分异构现象 a.定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 b.两化合物互为同分异构体的必备条件有二： （1）两化合物的分子式应相同。 （2）两化合物的结构应不同（如碳链骨架不同、官能团的位置不同、官能团的种类不同等）。 c.中学阶段必须掌握的异构方式有三种，即碳链异构、位置异构和官能团异构。 常见同分异构现象及形成途径 异构方式 形成途径 示例 碳链异构 碳链骨架不同而产生的异构 1120140-8890CH3—CH—CH3 CH3 CH3—CH—CH3 CH3 CH3CH2CH2CH3与 位置异构 官能团位置不同而产生的异构 CH2＝CHCH2CH3与CH3—CH=CH—CH3 官能团异构 官能团种类不同而产生的异构 9258303175CH3—C—CH3 O CH3—C—CH3 O CH3CH2CHO与 d．此外有机物还具有立体异构现象。常见的立体异构有顺反异构和对映异构。 （1）顺反异构。 2882900400050 当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。如2-丁烯存在顺反异构体。 （2）对映异构。 当有机物分子中的饱和碳原子连接着4个不同的原子或原子团时。就可能存在对映异构现象。 535940-2540CH3—CH—COOH OH CH3—CH—COOH OH 如乳酸（ ）有如下两种对映异构体： 488950100330 二．同分异构体的书写技巧 a.同分异构体数目的判断方法 （1）基元法:如丁基有4种结构，则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4种同分异构体(均指同类有机物)。 （2）换元法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体；如CH4的一氯代物只有1种，则新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 （3）等效氢法(又称对称法) ①同一碳原子上所连接的氢原子是等效的，如CH4分子中的4个氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连接的甲基上的氢原子是等效的，如新戊烷，其4个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。 ③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一元取代物就有几种同分异构体。 （4）定一移一法:对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。 12700635:熟练掌握碳原子数小于7的烷烃和碳原子数小于5的烷基的异构体数目，这对同分异构体的辨认与书写十分重要。 即CH4、C2H6、C3H8、—CH3、—C2H5仅有1种结构；C4H10，—C3H7有2种结构；—C4H9有4种结构（这也是高考中的热门烃基）；C5H12、C6H14、C7H16则依次有3种、5种、9种结构。 b．同分异构体的书写方法 （1）降碳对称法(适用于碳骨架异构，以C6H14为例) ①将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH3。 ②从直链上去掉1个碳原子形成—CH3，依次连在剩余主链对称轴一侧的各个碳原子上，得到多种带有甲基且主链比原主链少一个碳原子的同分异构体。则得、两种同分异构体。 a．将—CH3连在主链对称轴的右侧与连在左侧的连接方式重复。 b．甲基不能连在链端，否则与直链形式重复。 ③从主链上去掉2个 ... ...