第6讲 卤代烃 模块1 卤代烃 讲义 2020-2021学年人教版高二化学选修五（机构用）

第6讲 卤 代 烃 和 醇 模块名称 课程目标 模块1 卤代烃 ①掌握卤代烃性质； ②掌握溴乙烷性质； ③掌握检验卤代烃中卤素原子的方法． 模块2 醇 ①掌握醇的定义和物理性质； ②掌握醇的化学性质． 20 21 一.卤代烃：烃分子中的氢原子被_卤素原子_取代后所生成的化合物。 一卤代烃的结构式为R—X，官能团为-X。 a.分类 根据分子里所含卤素的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等； 根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃； 根据分子中烃基的不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。 b.物理性质。 （1）常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。 （2）所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃是很好的有机溶剂。 （3）卤代烃的同系物的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高，且均高于相应烷烃。 （4）卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。 （5）同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。如：沸点：RF＜RCl＜RBr＜RI。 （6）卤代烃的同系物的密度随碳原子数的增加而降低，且密度均比相应的烷烃密度大；卤代烃的同分异构体的密度随分子中支链的增加而降低。 c．结构与性质的关系 d.用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 e.危害：含_氯、溴的氟代烷_可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞。 要得到2-氯丙烷，有哪些制取途径，最好的是哪一种？ 二.溴乙烷 a．物理性质:无色_液__体，沸点38．4℃，密度比水__大__，_难__溶于水，可溶于多种有机溶剂。 b．分子结构 名称 分子式 结构式 结构简式 官能团 溴乙烷 ___C2H5Br____ _____ _CH3CH2Br_ __—Br__ c．化学性质 （1）取代反应：溴乙烷与NaOH水溶液反应的化学方程式为：C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr_。 （2）消去反应 实验操作 实验现象 实验结论 将溴乙烷加到NaOH的乙醇溶液中加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液__褪色__ 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 ①溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热时，溴乙烷分子中的C—Br键及相邻C原子上的C—H键断裂，生成碳碳双键，反应的化学方程式是__CH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O_。 ②消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中___脱去一个或几个小分子__(如H2O、HX等)，而生成含_不饱和键_化合物的反应。 卤代烃的消去反应与取代反应 卤代烃的消去反应与水解反应的比较 反应类型 消去反应 水解(取代)反应 反应条件 NaOH醇溶液、加热 NaOH水溶液、加热 卤代烃的断键规律 结构特点 与X相连的C的邻位C上有H原子 含C—X键即可 产物特征 消去HX，引入碳碳双键或碳碳三键 在碳上引入—OH，生成含—OH的有机物(醇) 卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应，主要看反应条件。记忆方法：“有水水解，无水消去”。 三．检验卤代烃中卤素原子的方法 R—XR—OH+NaX 检验卤代烃中的卤素原子的注意事项 （1）卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤素原子的存在。[] （2）将卤代烃中的卤素原子转化为X－，也可用卤代烃的消去反应。 （3）卤代烃发生消去反应的结构条件是。 （4）加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。 （5）加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 （6）量的关系：R—X～NaX～AgX↓，1 mol一卤代烃可得到1 mol卤化银（除F外）沉淀，常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。 下列化合物中能发生消去反应生成两种烯烃，又能发生水解反应的是（ ） A．CH3Cl　　　　　　B． C． D． 溴乙烷中混有杂 ... ...