第9讲 有机合成 模块1 有机合成过程 讲义 2020-2021学年人教版高二化学选修五（机构用）

1197610012382500 第9讲 有 机 合 成 模块名称 课程目标 模块1 有机合成过程 ①掌握有机合成基础； ②掌握官能团的引入和消去； ③掌握有机合成的分析方法 ④掌握常用的合成路线； ⑤掌握有机合成路线设计思路． 模块2 逆合成分析法 ①掌握逆合成分析法； ②掌握设计有机合成路线的一般程序． 1041400209550模块1 有机合成过程 模块1 有机合成过程 1042670218440模块2 逆合成分析法 模块2 逆合成分析法 模块1：有机合成过程 模块1：有机合成过程 一.有机合成基础 a．概念:有机合成指利用_简单、易得_的原料，通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。 b．有机合成的任务:有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和_官能团_的转化。 c．官能团的引入和转化 （1）引入碳碳双键的方法 ①_卤代烃的消去_；②_醇的消去_；③_炔烃的不完全加成_。 （2）引入卤素原子的方法 ①__醇(或酚)的取代_；②__烯烃(或炔烃)的加成_；③__烷烃(或苯及苯的同系物)的取代_。 （3）引入羟基的方法 ①_烯烃与水的加成_；②__卤代烃的水解__；③酯的水解；④__醛的还原_。 d．有机合成的过程 e．有机合成的原则 （1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 （2）尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。 （3）符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。 （4）按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。在引入官能团的过程中，要注意先后顺序，以及对先引入的官能团的保护。 二.官能团的引入和消去 b．官能团的引入 方法 举例 引入碳碳双键[] 醇、卤代烃的消去反应 CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑+H2O CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2↑+NaCl+H2O[ 炔烃与H2、卤化氢、卤素的不完全加成反应 +HClCH2=CHCl 引入卤素原子 炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应 CH2=CH2+HClCH3CH2Cl +HClCH2CHCl 烷烃、芳香烃的取代反应 CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl +3Cl2+3HCl +Cl2+HCl 醇与氢卤酸(HX)的取代反应 R—OH+HXR—X+H2O 引入羟基 烯烃与水的加成反应 CH2CH2+H2O CH3CH2OH 醛、酮的还原反应 RCHO+H2RCH2OH 卤代烃、酯的水解 C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr +H—OH 羧酸在一定条件下被还原 RCOOHRCH2OH 引入羰基 醇的催化氧化 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 某些烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 2(CH3)2C=O 引入羧基 醛的氧化反应 2CH3CHO+O22CH3COOH 某些烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 CH3CHCHCH32CH3COOH 酯的水解 CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH b．官能团的消除 （1）通过加成反应可以消除或。如：CH2=CH2+H2CH3CH3 （2）通过消去反应、氧化反应或酯化反应可消除—OH。如： CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O （3）通过氧化反应或加成反应可消除—CHO。如： 2CH3CHO+O22CH3COOH 三.有机合成的分析方法 a．设计有机合成路线的原则和方法 （1）设计有机合成路线时应遵循的原则 ①符合有机合成中原子经济性的要求。所选择的每个反应的副产物尽可能少，得到的主产物的产率尽可能高且易于分离。 ②发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少且简单。 ③要按一定的反应顺序和规律引入官能团，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。如保护碳碳双键一般采用先加成再消去的方法。 ④所选用的合成原料要无害、易得、廉价。 （2）设计有机合成路线的常规方法 正合成分析法 设计有机合成路线时，从确定的某种原料分子入手，逐步经过碳链的连接和官能团的引入来完成，基本思维模式：原料中间体中间体目标产物 逆合成分析法 此法采用逆向思维方法，从目标化合物的组成、结构和性质入手，找出合成所需的直 ... ...