化学 · 选修5 第三章 烃的含氧衍生物 第三节 羧酸 酯 第1课时 羧酸 ※明确学习目标※ 1、能说出羧酸的概念和结构特点,会对羧酸从不同角度进行简单分类,知道乙酸的物理性质。 2、以乙酸为例,理解羧酸的分子结构与其性质的关系,知道通过同位素示踪法的研究理解酯化反应的断键过程。(学习重点) 【生活中的化学】自然界和日常生活中的有机酸 课本P61 “资料卡片” 一、羧酸 2、分类: 知识梳理 1、定义:由烃基与羧基的化合物叫做羧酸 特殊:甲酸HCOOH(无烃基) 烃基不同 脂肪酸 芳香酸 CH3COOH CH2=CHCOOH C17H35COOH 硬脂酸 C17H33COOH 油酸 C15H31COOH软脂酸 C6H5COOH 羧基数目 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH 【几种重要的酸】 1、甲酸: 俗称蚁酸。分子中既含有羧基也含有醛基。 C H O-H = O 2.苯甲酸 COOH 俗称安息香酸,是白色针状晶体,苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防腐剂。 3.乙二酸 COOH COOH 俗称草酸,是无色透明晶体,能溶于水或乙醇。通常以结晶水合物形式存在。草酸钙(CaC2O4)难溶于水,是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。 【几种重要的酸】 4.高级脂肪酸 指含碳原子数较多的脂肪酸, 常见有: C17H35COOH 硬脂酸 C17H33COOH 油 酸 C15H31COOH 软脂酸 C17H31COOH 亚油酸 二、乙酸 知识梳理 1、乙酸的物理性质 颜色、状态: 气味: 沸点: 熔点: 溶解性: 无色液体 有强烈刺激性气味 117.9℃ (易挥发) 16.6℃ (无水乙酸又称为:冰醋酸) 易溶于水、乙醇等溶剂 2、乙酸的分子结构 ①分子式: ②结构简式: ③官能团: C2H4O2 CH3COOH 羧基(-COOH) 二、乙酸 知识梳理 受C=O的影响: 断碳氧单键 氢氧键更易断 受-O-H的影响: 碳氧双键不易断 羧基 当氢氧键断裂时,容易解离出氢离子,使乙酸具有酸性。 【微观探析】羧酸的结构特点 3、乙酸的化学性质 (1)弱酸性:酸性比碳酸强 CH3COOH CH3COO- + H+ 1.利用下图所示的仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。 科学探究 【学习探究一】了解乙酸的酸性 2CH3COONa + CO2↑+ H2O 2CH3COOH+Na2CO3→ ① 作用:除去挥发出来的乙酸 酸性: 乙酸>碳酸>苯酚 【微观辨析】:乙酸、乙醇、苯酚中都含有羟基,根据你学到的知识可以判断羟基上的氢的活泼性大小吗?能解释其原因吗? {5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}代表物 结构简式 羟基氢的活泼性 酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 乙醇 CH3CH2OH 增强 中性 能 不能 不能 苯酚 C6H5OH 比碳酸弱 能 能 能,不产 生CO2 乙酸 CH3COOH 比碳酸强 能 能 能 【学习探究一】了解乙酸的酸性 CH3COOH H2CO3 HCO3- H2O C2H5OH > > > > 记住:羟基氢的活泼性(酸性): 即:电离出的H+能力 C6H5OH > 能与NaHCO3反应生成气体是-COOH的检验方法。 (2)酯化反应 定义:醇和含氧酸起作用,生成酯和水的反应 注意:可逆号 CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5 + H2O 浓硫酸 △ O O CH3–C–OH+H–O–C2H5 CH3–C–O–C2H5 + H2O 浓H2SO4 O O CH3–C–O–H+HO–C2H5 CH3–C–O–C2H5 + H2O 浓H2SO4 如何断键? 同位素示踪法 【学习探究二】酯化反应机理 酸脱羟基醇脱氢,酯化加水要记清 (1)反应机理: 浓硫酸、加热 (2) 条件: 酯化反应是分子间脱水,可看作是取代反应. O O CH3–C–OH+H–O–C2H5 CH3–C–O–C2H5 + H2O 浓H2SO4 18 18 同位素示踪法 把乙醇分子中的氧原子换成具有放射性的同位素18O,实验后检测到生成物中只有乙酸乙酯中才有18O 思考与交流 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施? 根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有: (1)由于乙酸乙酯的沸 ... ...
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