3.4 有机合成2 课件（25张ppt） 2020-2021学年人教版高二化学选修5

化学 · 选修5 第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成 第2课时 逆合成分析法 ※明确学习目标※ 1、了解逆合成分析法的原理、步骤；初步学习运用逆合成分析法设计合理的合成路线，初步了解键的切断和官能团转换的一些技巧。（学习重点） 2、知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则，初步学会有机合成路线的选择和有机合成的常规方法，能解决一些具体合成问题。 资料： 1900-2000年的100年中，化学合成和分离了2285万种化合物（包括天然药物、材料等），其中大部分都是有机合成的产物。 制药业的发展提高了人们的生活质量，而制药业的发展与有机合成水平的提升密切相关 。 美丽的海葵 海葵毒素 大分子合成 分子式 C129H223N3O54 海葵毒素的同分异构体数目为271个，目前最复杂的化合物,但已被科学家全合成。 1989年经8年之久由哈佛大学的Kishi领导24名博士和博士后完成。 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物，其中逆向合成分析法是一种重要的合成分析方法。 科技创造生活，合成造福人类！ 三、逆合成分析法 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 逆合成分析法示意图 基础 原料 中间体 目标 化合物 中间体 1990年诺贝尔化学奖 —科里 资料：草酸二乙酯为无色油状液体，有芳香气味。主要用于医药工业中，是硫唑嘌呤、周效磺胺等药物的中间体。 草酸二乙酯的结构： 请运用所学知识，寻找基本原料来合成草酸二乙酯。 示例讲析 + 分析过程： 基础原料 目标产物 前提分子A 前提分子B 前提分子C 前提分子D 前提分子E 基础原料 (石油裂解气) 前提分子B 水化 Cl2 水解 氧化 氧化 酯化 合成路线： 基础原料 前提分子E 前提分子D 前提分子C 前提分子A 目标产物 如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？ 1、CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 高温、高压 催化剂 2、CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl 3、CH2Cl CH2Cl + H2O CH2OH CH2OH NaOH溶液 △ 4、CH2OH CH2OH [O] COOH COOH COOH COOH 5、 + 2C2H5OH COOC2H5 COOC2H5 浓H2SO4 △ + 2H2O 逆合成分析法解题思路： ①找出目标分子中的官能团 ②对目标分子进行官能团转换 关键：键的切断： ③逆推制定合理的合成路线 小结指导 写出合成 的逆合成分析思路 CH2 CH2 切断 有机物原料库 苯、 甲苯、乙烯、 丙烯、乙炔、2—丁烯 C H C H O O CH2 CH2 OH OH CH2 CH2 Br Br Br Br Br Br C OH C OH O O + OH OH 实践应用 CH3—CH＝CH—CH3 + Br2 CH3—CH—CH—CH3 Br Br CH2＝CH—CH＝CH2 + 2NaBr + 2H2O CH3—CH—CH—CH3 Br Br + 2NaOH △ 醇 CH2＝CH—CH＝CH2 + Br 2 CH2—CH＝CH—CH2 Br Br + 2HBr CH2—CH＝CH—CH2 Br Br + 2H2O △ NaOH CH2—CH＝CH—CH2 OH OH CH2＝CH2 + Br 2 CH2—CH2 Br Br CH2—CH2 OH OH CH2—CH2 Br Br + 2H2O + 2HBr △ NaOH CH2—CH2 OH OH + 2H2O + O2 △ Cu或Ag CHO CHO + O2 △ 催化剂 CHO CHO COOH COOH + 2H2O COOH COOH CH2—CH＝CH—CH2 OH OH 浓H2SO4 △ + O—CH2 O—CH2 CH CH C C O O 【知识拓展】产率计算———多步反应一次计算 教材P66 学与问 H2C= C—COOH CH3 A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% COOH CH3 HSCH2CHCO—N 总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54% 【强调】有机合成遵循的原则 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染———通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2）尽量选择步骤最少的合成路线———以保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 明确目标化合物的结构 设计合成路线 合成目标化合 ... ...