(
课件网) 化学 · 选修5 第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 第3课时 酚 ※明确学习目标※ 1、了解酚类物质的结构特点以及苯酚的物理性质和主要用途。 2、学习掌握苯酚的典型化学性质。(重点) 3、通过对乙醇与苯酚及苯和苯酚化学性质存在差别的原因分析,感悟基团之间存在相互影响。 1、酚的结构特点 新知学习 (1)定义:羟基跟苯环直接相连的化合物。 (2)苯酚的分子组成和结构 分子式 : 结构简式: C6H6O 结构式: 三、酚 课堂练习 (1)下列物质哪些是苯酚同系物?哪些是同分异构体? 苯酚同系物有 ;同分异构体有 ,其分子式为 。 (2)酚的同分异构体:写出C7H8O属酚的同分异构体。 2、苯酚的物理性质 新知学习 无色晶体;具有特殊气味;常温下难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时,能与水混溶 ;有毒,可用酒精洗涤。 医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。 放置时间长的苯酚往往是粉红色,因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。 小资料 三、酚 课本P53“实验3-3” 观察思考 实验 现象 向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水,振荡试管 向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液,并振荡试管 再向试管中加入稀盐酸 得到白色乳浊液 溶液变澄清 溶液变浑浊 (1)弱酸性 苯酚能与碱反应,体现酸性。因此,苯酚俗称石炭酸。 3、苯酚的化学性质 新知学习 你能写出苯酚的电离方程式吗? 三、酚 ONa + HCl OH + H2O ONa + CO2 OH + H2O + NaHCO3 酸性:苯酚弱于碳酸 苯酚的酸性很弱,不能使指示剂变色 注意到这个产物了吗? C2H5OH C6H5OH 酸性 NaOH Na 原因 无 有 不反应 反应 反应温和 反应较剧烈 苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼 对比:乙醇和苯酚的化学性质 思考交流 课本P54“实验3-4” 观察思考 (2)与溴反应 OH + 3Br2 OH Br Br Br ↓+3HBr (可用于苯酚定性检验与定量测定) 3、苯酚的化学性质 新知学习 ①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明羟基对苯环产生了影响,使取代更易进行。 ②溴取代苯环上羟基的邻、对位。(与甲苯相似) ③不能用该反应来分离苯和苯酚 苯酚 苯 反应物 反应条件 取代氢原子数 结论 原因 浓溴水 液溴 不需要催化剂 FeBr3作催化剂 三个 一个 苯酚与溴的取代反应比苯容易 -OH对苯环的影响:使苯环羟基邻、对位上的氢原子更活泼 比较:苯酚、苯与溴的取代反应 思考交流 能够跟 1mol 该化合物起反应的 Br2 最大用量是 (A) 1mol (B) 3.5mol (C) 3mol (D) 6mol 观察思考 (3)苯酚的显色反应 遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。 3、苯酚的化学性质 新知学习 苯酚溶液 FeCl3溶液 溶液变紫色 小结 苯酚 结构 物理性质 化学性质 弱酸性 取代反应 显色反应 苯酚分子中苯环上连有一羟基,由于羟基对苯环的影响,使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼,因此苯酚比苯更易发生取代反应。 乙醇分子中—OH与乙基相连,—OH上H原子比水分子中H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连,受苯环影响,—OH上H原子易电离,使苯酚显示一定酸性。 由此可见:不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质。 交流展示 课本P54“学与问”。 学与问 1. 怎样分离苯酚和苯的混合物 加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2 2. 如何鉴别苯酚 B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀 A利用与三价铁离子的显色反应 练习巩固 练习巩固 3、下列物质 (1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是( ) (2)能与溴水发生取代反应的是( ) (3)能与金属钠发生反应的是( ) 是谁使苯酚声名远扬? 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著 ... ...