2.3卤代烃 2课时 课件 2020-2021学年人教版高二化学选修5有机化学基础

第三节 卤代烃 第二课时 CH2-CH2 + 2NaOH CH2-CH2 + 2NaBr H2O Br Br OH OH 练一练 想一想 怎样用化学方法确定卤代烃中卤原子的种类？ 写出 与足量NaOH水溶液共 热反应的化学方程式。 CH2-CH2 Br Br 混合溶液 溴水 ①向试管中加入2mL溴乙烷，再加入 5mL 15%的NaOH-乙醇溶液，振荡； ②连接仪器，将导管插入装有溴水的另一试管中；水浴加热，观察现象。 溴水颜色逐渐变浅至消失； 有气泡生成； 【实验现象探究3】 溴水 问题1： 在CH3-CH2-Br、CH3-CH2-OH和NaOH环境中，生成了什么气体才能使溴水褪色？ 问题2： 还可以用什么试剂检验乙烯？ 酸性KMnO4溶液 CH2＝CH2 NaOH-醇溶液 △ H-C C-H Br H H H CH2＝CH2↑ + HBr NaOH + HBr＝NaBr + H2O (2) 溴乙烷与NaOH醇溶液的反应 CH3CH2Br+NaOH CH2＝CH2↑+NaBr+H2O 醇 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(H2O、HX)，生成含有碳碳不饱和键化合物的反应，叫消去反应。 H-C C-H Br H H H 练一练 3. 溴乙烷的化学性质 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(H2O、HX)，生成含有碳碳不饱和键化合物的反应，叫消去反应。 CH3CH2Br +NaOH CH2＝CH2↑+ NaBr+ H2O 醇 1. 下列两个反应是否属于消去反应？ CH3-CH2-OH CH2＝CH2↑+ H2O 浓硫酸 △ CH3-OH + HO-CH3 CH3-O-CH3 + H2O 浓硫酸 △ NaOH-醇溶液 △ H-C C-H Br H H H CH2＝CH2↑ + HBr H-C C-H Br H H H 【归纳】卤代烃发生消去反应的条件 内部条件 (反应物要求) 外部条件 (反应条件) NaOH醇溶液，加热。 ①C原子数目至少有2个； ②卤原子C的邻位C原子上要有H原子。 练一练 2. 下列物质能否发生消去反应？ CH3-Cl CH2-Br CH3-CH2-CH-CH3 Br CH3-C-CH-Br CH3 CH3 Br CH2-CH2 Br Br 卤代烃的消去反应与水解反应的比较 消去反应 水解反应 反应条件 实 质 键的变化 卤代烃的结构要求 主要产物 NaOH醇溶液、加热 NaOH水溶液、加热 失去HX分子，形成不饱和键 —X被—OH取代 C—X与邻近C—H键断裂形成不饱和键 1.含有两个以上的碳原子2.与卤原子相邻的碳原子上有氢原子 烯烃或炔烃 无特殊要求，卤代烃绝大多数都可以水解 醇 C—X键断裂形成C—OH键 练一练 3. 写出 与足量NaOH醇溶液 共热时的化学方程式。 CH2-CH2 Br Br 醇 CH2-CH2 Br Br CH≡CH↑+2NaBr+2H2O +2NaOH 2. 归纳烯烃、烃、卤代烃、醇之间的转化关系 1. 欲将溴乙烷转化为乙二醇，设计转化路径。 【知识归纳与沉淀】 体味卤代烃在有机合成中的应用 CH2＝CH2 CH3-CH3 CH3-CH2-Br CH3-CH2-OH CH3-CH2-Br CH2-CH2 OH OH 1. 某学生将一氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因是（ ） A．加热时间太短 B．不应冷却后再滴入AgNO3溶液 C．加AgNO3溶液后未加稀HNO3 D．加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化 D A.CH3Cl B.CH3CHBrCH3 C.CH3C(CH3)2CH2I E.CH3CH2CHCH3 Br D. Cl F. Br G.CH2BrCH2Br 【答案】B、D、E、G能发生消去反应，其余的不能消去。 2.下列卤代烃是否能发生消去反应 三、卤代烃的用途及对环境的影响 1.可用作有机溶剂、农药、制冷剂、灭火剂、麻醉剂、防腐剂等。 2.氟利昂（氟氯代烷）对大气臭氧层的破坏 反应位置及反应方式的区别、反应应用 取代反应 消去反应 卤代烃 定义 性质 溴乙烷 代表物 对人类生活的影响 C 1.卤代烃在碱性条件下发生水解反应，碱的作用是（ ） A.催化剂 B.氧化剂 C.提高水解反应的转化率 D.促进水解反应向逆反应方向移动 B 2.下列物质加入AgNO3溶液能产生白色沉淀的是（ ） A.C2H5Cl B.NH4Cl C.CCl4 D.CH3Cl与NaOH和乙醇共热的混合液 3.证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是（ ） ①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热 ④加入蒸馏水 ... ...