第一节 醇 酚 第三章 烃的含氧衍生物 任务三：酚 羟基与苯环 相连 杨梅素 直接 任务三：酚 羟基与苯环 相连 OH - - OH - OH - OH - OH - OH - OH 苯酚 对苯二酚 邻苯二酚 间苯二酚 直接 任务三：酚———苯酚 ①无色晶体，露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。 ②有特殊的气味，熔点是43℃，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。常温下在水中溶解度不大，65℃以上时能跟水以任意比互溶； 1.物理性质(P52)： ③有毒，对皮肤有腐蚀性，若不慎沾到，立即用酒精洗涤 任务三：酚———苯酚 2.结构： 比例模型 球棍模型 化学式 结构简式 C6H6O 或 C6H5OH OH - OH - 观察并思考：所有原子是否共面？ 任务三：酚———苯酚 3.化学性质： (1)氧化反应 苯酚晶体在常温下易被空气中的氧气氧化， 它也易燃烧，易被酸性KMnO4溶液氧化。 O2 无色晶体 对-苯醌 （粉红色晶体） =O O= OH 酸性KMnO4褪色 任务三：酚———苯酚 3.化学性质： 实验3-3 实验 现象 向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2ml 蒸馏水 ,振荡试管，观察，再将其分成两份 向其中一只试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管，再向试管中加入稀盐酸 向另一支试管中加入紫色石蕊 溶液变澄清 溶液出现浑浊 溶液不变红 再次变浑浊 现象 解释 结论 溶液出现浑浊 溶液变澄清 再次变浑浊 溶液不变红 任务三：酚———苯酚 3.化学性质： 思考与交流 常温下苯酚在水中溶解度小 -ONa -OH + NaOH + H2O -ONa +HCl -OH + NaCl -OH -O- + H+ 苯酚有 弱酸性 任务三：酚———苯酚 3.化学性质： -ONa +HCl -OH + NaCl (2)弱酸性 HCl -OH > 思考：若将二氧化碳通入苯酚钠溶液中，是否会出现浑浊？ 以强制弱 任务三：酚———苯酚 3.化学性质： (2)弱酸性 -OH > > H2CO3 HCO3- -ONa + CO2 + H2O -OH + NaHCO3 -ONa -OH + Na2CO3 + NaHCO3 {C4B1156A-380E-4F78-BDF5-A606A8083BF9}酸 K 苯酚 Ka=1.0x10-10 H2CO3 Ka1=4.1x10-7 Ka2=4.7x10-11 苯酚的酸性比碳酸弱，俗称石炭酸 任务三：酚———苯酚 3.化学性质： (3)取代反应 -OH + Na -ONa + H2 ↑ ? ???? ? ???? ? 思考：钠与水、醇、酚反应的剧烈程度是怎样的？ 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼 苯环对羟基的影响 2 任务三：酚———苯酚 3.化学性质： (3)取代反应 羟基对苯环的影响 实验3-4 +3Br2 OH - + 3HBr Br OH - Br Br - ↓ 2,4,6—三溴苯酚 白色沉淀 任务三：酚———苯酚 3.化学性质： (3)取代反应 羟基对苯环的影响 注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定；成功关键是浓溴水且过量；取代位置是羟基邻位和对位。 类别 苯 苯酚 结构简式 溴化 反应 溴的状态 条件 产物 结论 原因 试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表： -OH 液溴 浓溴水 Fe/FeBr3 不需催化剂 Br OH - Br Br - -Br 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼 一元取代 三元取代 【学与问】 任务三：酚———苯酚 3.化学性质： (4)显色反应 苯酚稀溶液 苯酚与FeCl3溶液作用时显紫色，本反应很灵敏，可用于检验苯酚和Fe3+的存在。 （4）显色反应 （2）弱酸性 （3）取代反应 （1）氧化反应 小结：化学性质 HCl -OH > > H2CO3 HCO3- > （5）加成反应 ①与钠 ②与卤素单质、硝酸、硫酸 ③与含氧酸 苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、医药（如阿司匹林）、农药、香料、染料、涂料等。 苯酚的用途 酚醛树脂线路板 ... ...
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