第二章 烃和卤代烃 2.3 卤代烃 人教版 选修五 涂改液 灭火器 雨衣 三氯乙烯 聚氯乙烯(PVC) 七氟丙烷 你知道这些日常用品的主要成分吗? 从组成看,它们都应该属于哪类有机物? 聚四氟乙烯 不粘锅 聚四氟乙烯,具有最佳的耐热性和耐化学性,显示了独特的不粘性和润滑性。 溶剂 卤代烃 致冷剂 灭火剂 麻醉剂 农药 聚氯乙烯PVC 化学稳定性好,耐酸碱腐蚀,使用温度不宜超过60℃,在低温下会变硬。 分为:软质塑料和硬质塑料 医用 卤代烃的用途: 1. 卤代烃结构特点 2. 卤代烃的分类 烃分子中的氢原子被卤原子取代形成的化合物。 (1) 根据卤原子种类分类 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 R—F R—Cl R—Br R—I 官能团:—X 卤代烃 一 (2) 根据卤代烃分子中卤原子的数目不同分为 一卤代烃 R-CH2-X 多卤代烃 R-CX3 二卤代烃 R-CHX2 (3) 根据分子中烃基结构不同可分为 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 卤代芳香烃 CH3-CH2-X CH2=CH-X 3. 饱和一卤代烃通式: CnH2n+1X (X=F、Cl、Br、I) 4. 卤代烃物理性质 状态:常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外, 其余均为液体或固体。 密度:除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外,其余卤代烃密度都 比水大。 溶解性:卤代烃都不溶于水,可溶于有机溶剂。 沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃,随碳原子数增多,沸点依次 升高(碳原子数相同时,支链越多沸点越低)。 二、溴乙烷 1. 溴乙烷的组成与结构 (1) 分子式: C2H5Br (2) 结构式: (3) 结构简式: C2H5Br或 CH3CH2Br —C—C— H H H H H Br (4) 结构模型: 球棍模型 比例模型 2. 溴乙烷的物理性质 无色液体,沸点38.4℃,难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大。 —C—C— H H H H H Br (乙烷为无色气体,沸点-88.6 ℃) C-Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强, C-Br键易断裂,使溴原子易被取代。因Br的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。 由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。 3. 溴乙烷的化学性质 (1) 溴乙烷的取代反应 ———水解反应 反应条件: NaOH水溶液、加热 C2H5-Br + H-OH C2H5-OH + HBr NaOH △ HBr + NaOH = NaBr + H2O 一般写成如下方程式: CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr H2O △ 实验一: 溴乙烷 AgNO3溶液 溴乙烷不是电解质,不能电离出Br- 无明显变化 如何检验溴乙烷中的溴原子? 实验二: 溴乙烷与NaOH溶液反应混合液 AgNO3溶液 未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O 产生黑褐色沉淀 NaOH+AgNO3 = AgOH↓+NaNO3 2AgOH = Ag2O↓ +H2O 实验三: 溴乙烷与NaOH溶液反应混合液 稀硝酸 AgNO3溶液 产生淡黄色沉淀 未反应完的NaOH与硝酸中和,最后可得到淡黄色沉淀AgBr 检验卤代烃中的卤原子一般流程: R—X+NaOH R—OH+NaX HNO3+NaOH==NaNO3+H2O AgNO3+NaX==AgX↓+NaNO3 H2O △ 实验原理: 该步骤必不可少 1. 在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,设计了下列实验操作步骤:①滴加AgNO3溶液 ②加入NaOH溶液 ③加热 ④加催化剂MnO2 ⑤加蒸馏水过滤后取滤液 ⑥过滤后取滤渣 ⑦用HNO3酸化 ⑴鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 ⑵鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是 (2) 消去反应 ①反应原理 CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O 乙醇 △ 溴水 溴乙烷和NaOH的乙醇混合液 发生消去反应的条件: 1. 烃中碳原子数≥2 2. 连卤原子的相邻碳原子上有氢原子 3. 反应条件:强碱的醇溶液、加热。 —C—C— H Br -HBr —C—C— 相邻两个碳原子脱去HX,形成不饱和键。 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH+水溶液/加热 NaOH+醇溶液/ 加热 CH3CH2OH+NaBr CH2=CH2 +NaBr+H2O 溴乙烷与NaOH在不同条件下发生不同类型的反应 P42 比较溴乙烷的取代反应和消去 ... ...
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