第二章 烃和卤代烃 2.1.3 炔烃 人教版 选修五 （一）炔烃的结构特点和通式 分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。 1. 概念: 2. 炔烃的通式： （二）炔烃的物理性质： CnH2n－2 （n≥2） 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加，C原子数≤4时为气态。 炔烃 一 （三）乙炔 1. 乙炔的分子结构： 电子式: H-C≡C-H 结构简式: CH≡CH 或 HC≡CH 结构式: 直线型，键角180° 空间结构： 分子式： C2H2 球棍模型 比例模型 含有三键结构的相邻四原子在同一直线上 在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团，将可以出现顺反异构，请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构？ 甲烷 乙烯 乙炔 结构简式 结构特点 空间结构 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 全部单键, 饱和 有碳碳双键, 不饱和 有碳碳三键,不饱和 1. 描述CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中，正确的是（ ） A、6个碳原子有可能在同一直线上 B、6个碳原子有可能在同一平面上 C、6个碳原子不可能在同一直线上 D、6个碳原子不可能在同一平面上 H H C=C H3C C = C— CF3 (2) 乙炔的实验室制法 CaC2+2H2O C2H2↑+Ca(OH)2 ②反应原理： ① 原料：电石（CaC2）与 H2O 2. 乙炔的制法 (1) 工业制法 ———甲烷裂解法 2CH4 CH≡CH +3H2 1500 ℃ 碳化钙 反应装置 ③装置特点： i. 装置不能用启普发生器，改用分液漏斗 ii. 实验中常用饱和食盐水代替水 固体 +液体 气体 a. 碳化钙与水反应较剧烈，难以控反制应速率； b. 放出的大量热量，操作不当会使启普发生器炸裂。 降低水的含量，得到平稳的乙炔气流。 启普发生器 c. 生成的Ca(OH)2呈糊状容易堵塞球型漏斗。 下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置? A B C D E F 固+液， 不需加热 A B C D E F √ √ ④净化： 杂质———H2S、PH3、水蒸气等 通常将气体通过CuSO4溶液除去H2S和PH3，再通过碱石灰除去水蒸气。 H2S + CuSO4 = CuS↓ + H2SO4 ⑤收集： 排水集气法 注意： ii. 制取乙炔气体时在导气管口附近塞入少量棉花 i. 电石工业制法——— 生石灰和焦炭在电炉中高温反应 目的：为防止产生的泡沫涌入导管。 CaO + 3C CaC2 + CO? 电炉 制取：收集一集气瓶乙炔气体，观察其物理性质 3. 物理性质: 实验 现象 将纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管中 将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中 点燃验纯后的乙炔 乙炔是无色、无味的气体，微溶于水 ？ ？ ？ 碳碳三键属于不饱和键，且一强两弱，易断裂，化学性质较活泼 乙烷 乙烯 乙炔 348 KJ/mol 615 KJ/mol 812 KJ/mol 【结论】 C-C键键能对比 C≡C的键能和键长并不是C-C的三倍，也不是C=C和C—C之和。说明叁键中有二个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。 【分析】 4. 乙炔的化学性质： ⑴ 氧化反应： ①可燃性 火焰明亮，并伴有浓烟 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O(l) 点燃 乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，点燃前要验纯！ 注意 甲烷、乙烯、乙炔的燃烧 C2H4 CH4 C2H2 (2)加成反应 2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O ②被氧化剂氧化 ①催化加氢 使酸性KMnO4溶液褪色 CH≡CH+H2 CH2=CH2 催化剂 △ CH2=CH2+H2 CH3—CH3 催化剂 △ (2) 使溴水褪色 CH≡CH+Br2 CH=CH Br Br CH=CH+Br2 CH—CH Br Br Br Br Br Br 1 , 2 —二溴乙烯 1 , 1 , 2 , 2 —四溴乙烷 使溴水褪色 △ CH≡CH+H2O CH3CHO (3) 与HX等的反应 △ CH≡CH+HCl CH2=CHCl 催化剂 氯乙烯 乙醛 3. 加聚反应 nCH ≡ CH [ CH=CH ]n 催化剂 聚乙炔 （制导电高分子材料） 催化剂 实验 现象 将纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管中 将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中 点燃验纯后的乙炔 溶液紫色逐渐褪去 溴的颜色逐渐褪去，生成无色易溶于四氯化碳 ... ...
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