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课件网) 第三章 烃的含氧衍生物 3.1.2 酚 人教版 选修五 比例模型 球棍模型 分子式 ： 结构简式: C6H6O C6H5OH 或 一、苯酚的结构 与醇的区别 羟基与苯环直接相连 OH -CH3 -CH3 CH3 OH 邻甲苯酚 间甲苯酚 对甲苯酚 苯甲醇 羟基不与苯环直接相连 酚类与芳香醇有可能是同分异构体 OH CH2OH 二、苯酚的物理性质 颜色 状态 气味 熔点 溶解性 无色 晶体 特殊气味 43℃ 难溶于冷水，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂 注：苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 放置时间长的苯酚往往是粉红色的，因为空气中的氧气使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。 三、苯酚的化学性质 1. 苯酚的弱酸性 实验 现象 （1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 （2）向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管 （3）再向试管中加入稀盐酸 形成浑浊的液体 变澄清透明的液体 又变浑浊 苯酚酸性很弱，比碳酸还弱，所以苯酚不能使酸碱指示剂变色 结论：苯酚有弱酸性，称为石炭酸。 + H+ —O- —OH 电离 电离方程式： ONa +CO2+H2O OH + NaHCO3 与醇中，醇羟基呈中性； 在酚中，酚羟基由于受苯环的影响，呈现一定的酸性。 思考1：如何除去苯中的苯酚？ 加NaOH溶液，再分液 思考2：如何分离苯和苯酚？ 加NaOH溶液 → 再分液 → 苯 苯酚钠 加稀HCl 分液 思考3：乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说明了什么？ 酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼 苯环的影响： 问题： 苯环对羟基有影响，那么羟基对苯环有影响吗？ 氢原子活性： HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞苯酚＞水＞醇 问题：液态的苯酚能与金属钠反应吗？ 2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2↑ 和同温度的乙醇比较，哪一种与Na反应更剧烈？为什么？ 2. 苯酚取代反应 实验：向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察并记录实验现象。 现象：立即有白色絮状沉淀产生 ＋3Br2 → ↓＋3HBr 羟基活化了苯环，且活化了羟基的邻对位。 苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。 2,4,6－三溴苯酚 OH + 3HNO3 + 3H2O OH O2N NO2 NO2 浓硫酸 苦味酸，黄色炸药 拓展：苯酚的硝化反应 2,4,6－三硝基苯酚 3. 苯酚显色反应 作用：可用于苯酚和FeCl3的相互检验。 实验：在苯酚溶液中滴加几滴FeCl3溶液，观察现象。 现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色 六苯氧合铁离子 （络合离子） 紫色 6 + Fe3+ [Fe(C6H5O)6]3- + 6H+ 4. 苯酚的氧化反应 [O] 对苯醌（粉红色） (1) 苯酚在空气中长期放置被氧化为粉红色 (2) 苯酚可以被酸性KMnO4溶液氧化，从而使KMnO4溶液褪色 (3) 苯酚可以燃烧 苯酚相关知识 酚类一般有毒，但它的稀溶液一般又有杀菌和防腐性能，医院将甲酚和肥皂液混合用于环境消毒，称为“来苏水”。 苯酚是合成阿司匹林的原料，注:Aspirin成分为乙酰水杨酸 少量的苯酚掺入肥皂可以制得药皂治疗皮肤病。 下面是苯酚软膏的部分说明书 【药物相互作用】 不能与碱性药物并用。 【注意事项】 1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。 2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。 1.下列关于苯酚的叙述中正确的是( ) A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色 B．苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上 C．苯酚有强腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，可用NaOH溶液洗涤 D．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 2.漆酚( )是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂。生漆涂在物体表面能在空气中干燥而转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为( ) A．可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO ... ...
