第一章 认识有机化合物 1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法 人教版 选修五 将下列各组混合物与对应的分离方法连线 硝酸钾和氯化钠的混合物 碘 水 分液 蒸馏 萃取 溴苯和水 汽油和柴油 重结晶 分离、提纯 步骤 方法 蒸馏、重结晶、萃取等 得到纯净的有机物后,如何确定它的分子式? 研究有机化合物的一般步骤和方法 CO2 H2O 一定量 有机物 燃烧 C O H 李比希元素定量分析 李比希元素分析仪示意图 李比希 H2O CO2 元素分析和相对分子质量的测定 一 (1)将某有机物在O2中充分燃烧后,各元素对应的燃烧产物:C→CO2;H→H2O;N→N2;S→SO2。 (2)若将有机物完全燃烧,生成物只有H2O(使无水CuSO4变蓝)和CO2(使澄清石灰水变浑浊),则该有机物中一定含有的元素是C、H,可能含有O元素。 1.鉴定有机物分子的元素组成(定性分析) 有机物分子式的确定方法 (1)实验式法 各元素的质量分数→各元素原子的个数比(实验式) 分子式 (2)直接法 根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量(相对分子质量)直接求出1 mol有机物中各元素原子的物质的量。 (3)方程式法 根据有机物的燃烧通式及消耗O2的量(或生成产物的量),通过计算确定出有机物的分子式。 (4)通式法 物质的性质等→类别及组成通式(如CnH2n)→ n值 分子式。 相对分子质量 相对分子质量 1. 某化合物6.2 g在氧气中完全燃烧,只生成8.8 g CO2和5.4 g H2O。下列说法正确的是 ( ) A.该化合物仅含碳、氢两种元素 B.该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2 C.该有机物的分子式为C2H6 D.该化合物中一定含有氧元素 2. 某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%,试求该未知物A的实验式。 (1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数 (2) 再求各元素原子的个数比 【思路点拨】 若要确定它的分子式,还需要什么条件? 实验式C2H6O C 52.16% O 34.70% H 13.14% (4)质谱法———测定相对分子质量 (1)M = m / n (2)根据有机蒸气的相对密度D,D =M1 / M2 (3)标况下有机蒸气的密度为ρ g/L, M = 22.4L/mol × ρ g/L 有哪些方法可以求相对分子质量? 2. 测定相对分子质量———质谱法(定量分析) (1)原理 用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量,它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量不同而先后有别,其结果被记录为质谱图。 (2)质荷比:指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中,质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。 质谱仪 未知物A的质谱图 质谱图中, 质荷比的最大值=该有机物的相对分子质量 MA= 46 依据质谱图: 未知物A的相对分子质量为46,实验式C2H6O的式量是46,M=[M (C2H6O)] ×n, n=1,所以未知物A的实验式 和分子式都是C2H6O 。 二甲醚 乙醇 写出C2H6O可能的结构: 怎样确定有机物A是二甲醚,还是乙醇? 1. 分子结构的鉴定———波谱分析(红外光谱法) (1)原理:不同的官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱 图中处于不同的位置。 (2)用途:确定官能团和化学键的类型 分子结构的鉴定 二 红外光谱仪 未知物A的红外光谱 未知物A含有-OH (1)原理:处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置 不同,而且吸收峰面积与氢原子个数成正比。 (2)用途:确定氢原子的种类及数目。 2. 核磁共振氢谱 吸收峰数目=氢原子种类数 峰面积之比=氢原子数之比 核磁共振氢谱图 未知物A的核磁共振氢谱 三个峰 峰面积之比1:2:3 二甲醚的核磁共振氢谱 一个峰 核磁共振氢谱可快速确定有机物等效氢个数, 判断同分异构体,确定有机物结构重要依据。 有机物分子中氢原子类型的判断———对称法 (1 ... ...
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