第三章 烃的含氧衍生物 3.3 羧酸 酯 人教版 选修五 蚁酸(甲酸)HCOOH 柠檬酸 HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH 安息香酸(苯甲酸) 自然界中的有机酸 1. 定义:由烃基与羧基(-COOH)相连的化合物 R C OH = O H C OH = O 2. 分子通式: 饱和一元羧酸:CnH2nO2或CnH2n+1COOH 羧酸 一 羧基为亲水性基团,低级羧酸都可溶于水 3. 分类: 羧 酸 烃基种类 羧基数目 脂肪酸:CH3CH2COOH 芳香酸:C6H5COOH 一元羧酸:CH2=CH-COOH 二元羧酸:HOOC-COOH 多元羧酸: CH2-COOH CH-COOH CH2-COOH 4. 羧酸的化学性质 (1) 弱酸性 CH3COOH CH3 COO-+H+ COOH COOH + 2OH- COO- COO- + 2H2O 你知道乙酸、苯酚和碳酸酸性的强弱吗? 思考:利用下图所示的仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸和苯酚溶液酸性的酸性强弱。 CH3COOH Na2CO3 饱和NaHCO3溶液 苯酚钠溶液 ① 2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O ② C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3 实验装置图 ① ② 乙酸酸性的具体表现: ① 使石蕊变红,能电离出H+ ② 能与活泼金属反应产生H2 ③ 能与碱发生中和反应 ④ 能与碱性氧化物反应 ⑤ 能与一些盐发生反应 2CH3COOH+CO32-→2CH3COO-+CO2↑+H2O CH3COOH CH3COO- + H+ (2) 酯化反———取代反应 CH3-C-O-H + H-18O-CH2-CH3 浓硫酸 △ = O CH3-C-18O-CH2-CH3 + H2O = O 实质:酸脱-OH醇脱H 饱和碳酸钠溶液 乙醇、乙酸、浓硫酸 实验示意图 实验分析: 1. 浓硫酸的作用是: 3. 得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些? 4. 饱和Na2CO3溶液有什么作用? 催化剂、吸水剂 不纯净;主要含乙酸、乙醇。 ③ 降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。 2. 试剂加入的顺序应该怎样: 无水乙醇→浓硫酸→乙酸 ② 溶解乙醇 ① 中和乙酸 5. 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中? 防止受热不匀发生倒吸。 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施? (3) 使用浓H2SO4作吸水剂,提高反应转化率。 根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有: (1) 由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。 (2) 使用过量的乙醇,可提高乙酸转化率。 (4) 还原反应 (3) 羧酸α-H的取代反应 R-CH2COOH+Cl2 R-CH-COOH+HCl Cl 催化剂 R-COOH LiAlH4 R-CH2OH 预测化学性质: 俗名蚁酸,是具有刺激性气味的无色液体,有腐蚀性,除了具有羧酸的通性外,甲酸还可以具有醛的性质。 酸性(电离方程式): ; 酯化反应: ; 银镜反应: ; 与新制Cu(OH)2反应: 。 C H OH = O 5. 甲酸 酯 二 1.概念:酸与醇反应脱水后生成的一类化合物。 酸可以是无机酸吗? 【拓展】无机含氧酸和醇的酯化反应: C2H5O-NO2 + H2O C2H5OH + HO-NO2 浓H2SO4 硝酸乙酯 2. 酯的通式 (1) 一般通式: 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 (2) 一元饱和羧酸酯通式:CnH2nO2 R-C-O-R′ = O RCOOR′ 3. 酯的命名———某酸某酯 (1) HCOOCH2CH2CH3 (2) CH3COOCH2 CH3COOCH2 (3) CH2COOCH3 CH2COOCH3 3. 化学性质———水解反应 CH3-C-O-C2H5 + H2O O = 稀H2SO4 CH3COOH + CH3CH2OH CH3-C-O-C2H5 +NaOH O = CH3COONa + CH3CH2OH 酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的。 乙酸乙酯的水解 装置图 试 剂 现 象 结论 ①乙酸乙酯+水 ②乙酸乙酯+稀硫 酸 ③乙酸乙酯+氢氧 化钠溶液 ①酯层不变 ②酯层变薄 ③酯层消失 在硫酸作用下水解反应是可逆反应; 在NaOH作用下彻底水解 ①②③ 酯的水解反应在酸性条件好,还是碱性条件好? 1. 下列有关酯的叙述中,不正确的是( ) A.羧酸与醇在强酸的存在下加热可得到酯 B.乙酸和甲醇发 ... ...
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