(
课件网) 第三章 烃的含氧衍生物 3.2 醛 人教版 选修五 含有香草醛的兰花 杏仁含苯甲醛 1. 醛的定义： 从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基(-CHO)相连而成的化合物叫醛。 一、醛的概念和通式 —C—H || O 醛基为平面型 醛基为亲水性基团，低级醛都可溶于水。 甲醛的球棍模型 官能团：醛基 —CHO 醛 一 分子式 甲醛(蚁醛) 乙醛 CH2O C2H4O 结构简式 物 理 性 质 颜色 无色 无色 气味 有刺激性气味 有刺激性气味 状态 溶解性 易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又称 能跟水、乙醇等互溶 2．常见的醛 HCHO CH3CHO 气体 液体 福尔马林 1. 氧化反应 三、乙醛的化学性质 (1) 银镜反应 此反应可用于—CHO的检验 AgNO3 +NH3·H2O = AgOH↓+NH4NO3 AgOH+2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH +2H2O 氢氧化二氨合银 RCHO + 2Ag(NH3)2OH RCOONH4 + 2Ag↓+ 3NH3+ H2O △ 1. 性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。 2. 1mol –CHO被氧化，就应有2molAg被还原。 3. 可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜。 4. 银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会产生易爆炸的物质。 银镜反应实验注意事项： (2) 与新制的Cu(OH)2反应 砖红色沉淀 此反应也可用于-CHO检验 RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH RCOONa + Cu2O↓+3H2O △ (3) 催化氧化 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化剂 △ 乙醇 乙醛 乙酸 氧化 氧化 乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色吗？为什么？ 常用的氧化剂： 弱氧化剂：银氨溶液、新制的Cu(OH)2、 O2、 强氧化剂：酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、 溴水等。 乙醛能否被强氧化剂氧化呢? 乙醛可被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等强氧化剂氧化为乙酸 CH3CHO + Br2+ H2O → CH3COOH + 2HBr Ni CH3CHO+H2 CH3CH2OH 这个反应属于氧化反应还是还原反应？ 2. 加成反应 醛基中碳氧双键发生加成反应，被H2还原为醇 注：醛基不能与卤素单质加成, 这点与C=C双键不同， 能跟烯烃起加成反应的试剂一般不跟醛起加成反应。 C=O键不饱和与C=C有相似性 某醛的结构简式为（CH3）2C=CHCH2CH2CHO， 实验操作中，哪一个官能团应先检验？ (CH3)2C=CHCH2CH2CHO +2Ag(NH3)2OH → (CH3)2C=CHCH2CH2COONH4 +2Ag↓+3NH3+H2O (CH3)2C=CHCH2CH2COOH+Br2→ (CH3)2CBrCHBrCH2CH2COOH 由于Br2也能氧化—CHO，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后在加溴水检验碳碳双键。 化学方程式为： △ P58:写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式。 H- C-H O H-O-C-O- H O 即：H2CO3 HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH Na2CO3+ 2Cu2O↓+6H2O △ HCHO+4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O △ 由于甲醛分子相当于含有2个醛基，所以1mol甲醛发 生银镜反应时最多可生成4molAg 1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生2molCu2O 1. 酮的结构特点 羰基 —C— O 2. 丙酮的性质 常温为无色液体、易挥发、与水和乙醇混溶，是重要的有机溶剂和化工原料。 丙酮不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等氧化，可催化加氢生成醇。 酮 二 R—C—'R O 丙酮 CH3—C—CH3 O 3. 化学性质 醛 氧化 羧酸 还原 H2 伯醇 酮 不能被氧化 无C—H键 还原 H2 仲醇 1. 某学生做乙醛的还原实验，取1mol/L的CuSO4溶液2mL和0.4mol/L的NaOH溶液5mL，在一个试管中混合加入40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是（ ） A. 乙醛溶液太少 B. 氢氧化钠不够 C. 硫酸铜不够用 D. 加热时间不够 2. 一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出2.16g银，等量的此醛完全燃烧时生成CO2 0.896L（标况下），则此醛（ ） A. 乙醛 B. 丙醛 C. 丁醛 D. 2-甲基丙醛 3. 一定量某一元醛发生银镜反应得到银21.6g， 等量的此醛完全燃烧时生成5.4g水， ... ...
