化学 · 选修5 第四章 生命中的基础有机化学物质 第二节 糖类 ※明确学习目标※ 1、了解糖类的概念、分类及结构特点，了解分子的手性。2、掌握葡萄糖和果糖的结构特点，能根据葡萄糖的分子结构，推测葡萄糖典型的化学性质并设计实验探究验证。（学习重点） 3、 知道蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素的存在和主要物理性质。记住蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素的结构特点和化学性质，并了解它们之间的相互转变和跟烃的衍生物的关系。（学习重点） 【学习任务一】认识糖类的概念和分类 C12H22O11 C6H12O6 (C6H10O5)n 【思考与讨论】如何定义糖类？糖类被称为“碳水化合物”准确吗？ 1、概念：从结构上看,它一般是_____ 或 _____和它们的脱水缩合物。 一、糖类的概念和分类 （1）有甜味的不一定是糖；没有甜味的也可能是糖。 （2）不符合通式Cn(H2O)m的也可能是糖类化合物，符合通式Cn(H2O)m也可能不是糖。 注意： 鼠李糖 C6H12O5 乙酸 C2H4O2 多羟基醛 多羟基酮 来源———绿色植物光合反应的产物 组成———由C、H、O元素组成 糖类习惯称碳水化合物，通式：Cn(H2O)m 知识梳理 葡萄糖 C6H12O6 果 糖 C6H12O6 2、分类 蔗 糖 C12H22O11 麦芽糖 C12H22O11 淀 粉 (C6H10O5)n 纤维素 (C6H10O5)n 单糖(不能水解的糖) 低聚糖(1mol水解产生2-10mol单糖) 多糖(1mol水解产生多摩尔单糖) 互为同分异构体 互为同分异构体 n值不同，二者不互为同分异构体 根据生活经验，总结葡萄糖的物理性质 无色晶体，有甜味，易溶于水 稍溶于乙醇，不溶于乙醚 熔点：1460C 【学习任务二】葡萄糖与果糖 〖科学探究〗葡萄糖的结构和性质 （1）分析：葡萄糖的分子式为C6H12O6，其分子的饱和程度如何？结构可能有什么特点？ （2）实验探究：完成课本P80“实验4－1”。 现象： 。 结论：葡萄糖分子中具有 （填官能团）的结构。 （3）有如下事实：① 在一定条件下，1mol葡萄糖与乙酸完全酯化，需要消耗乙酸5mol；②葡萄糖可以还原生成直链的己六醇；③ 同一个碳原子不能与两个—OH相连。有这些事实，你能确定葡萄糖的结构简式吗？ （4）根据推断出的葡萄糖结构，请你预测葡萄糖应该有哪些化学性质？ 葡萄糖的结构式 O CH2—CH—CH—CH—CH—C—H = OH OH OH OH OH 醛基 = O CH2—CH—CH—CH—C—CH2 OH OH OH OH OH 羰基 果糖的结构式 多羟基醛，属于醛糖 多羟基酮，属于酮糖 二、单糖———葡萄糖与果糖 1、葡萄糖与果糖的结构 2、葡萄糖的化学性质 （1）特征反应（醛基的性质） 与新制Cu(OH)2反应,产生砖红色沉淀。 与银氨溶液反应,有银镜生成。 与氢气发生加成（还原）反应 己六醇 糖尿病患者的尿液中含有葡萄糖，医院常以这种方法来诊断糖尿病。 5 5 五乙酸葡萄糖酯 + CHO (CHOOCCH 3) 4 CH2OOCCH3 H2O CH3COOH + CHO (CHOH )4 CH2OH (能与酸发生酯化反应) （2）酯化反应(有多元醇的性质): 浓H2SO4 （3）氧化反应(与氧气的生理氧化) 葡萄糖是人体内的重要能源物质： C6H12O6 (s)+ 6O2(g) →6CO2(g) + 6H2O(l) + 2804kJ （4）发酵成酒精 3、果糖 结构简式： CH2—CH—CH—CH—C—CH2OH OH OH OH OH O 分子式： C6H12O6 多羟基酮 物理性质：纯净的果糖为无色晶体，通常为粘稠性液体，易溶于水、乙醇和乙醚 葡萄糖与果糖互为同分异构体，葡萄糖是一种多羟基醛（醛糖），果糖是一种多羟基酮（酮糖），果糖分子中并无醛基存在，看来似乎不能发生银镜反应，但其实不然，其主要原因是果糖在碱性溶液中可发生反应生成醛基。因此果糖也可以发生银镜反应与斐林反应。 【科学视野】 分子的手性 1、手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，用C*表示。 2、所有含一个手性碳原子的化合物，都有一对对映异构体。对大多数有机分子而言，分子的手性主要是 ... ...
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