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课件网) 将下列物质分类,并说明分类标准? ①⑤ ②⑥ ③⑦ ④⑧⑨⑩ 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 【复习】什么叫芳香烃?最简单的芳香烃是哪种物质? 分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。 最简单的芳香烃是: 苯 甲苯 萘 蒽 C7H8 C10H8 C14H10 一、苯的结构与化学性质 比例模型 大 π 键模型 σ键模型 分子式: C6H6 (不饱和) 结构简式: 或 结构式: (1)苯分子是平面六边形的稳定结构,键角120°; (2)苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键; (3)苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。 结构特点: 空间构型:平面正六边形 1 苯的结构 【练习】(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构(如图所示),解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是 A、苯不能使溴水褪色 B、苯能与H2发生加成反应 C、溴苯没有同分异构体 D、邻二溴苯只有一种 AD (2)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 是介于单键和双键之间的一种独特的键 2 苯的物理性质 状态: 颜色: 气味: 毒性: 水溶性: 挥发性: 密度: 液态 无色 有特殊气味 有毒 不溶于水 易挥发 比水小 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 结构 化学性质预测 3 苯的化学性质 在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。 【实验表明】苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。 1.苯与溴不反应,但溴水层却变浅,Why? 2. 苯燃烧时产生的黑烟为什么比乙烯多?原因? 写出苯与氧气反应,与氢气加成, 与溴和浓硝酸发生取代的化学方程式。(P37) 点燃 【1】氧化反应 (1)燃烧 ———火焰明亮并带有浓烟 (2)与酸性KMnO4的作用-- 不反应 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O → 在一定条件下,苯分子中的H原子也可以被其他原子或原子团所代替,生成苯的衍生物。 (1)苯与液溴的取代反应(卤代反应) + Br2 Br + HBr FeBr3 【注意】 ①溴水不与苯发生反应 ②只发生单取代反应(只取代一个H原子) ③溴苯是不溶于水,密度比水大的无色油状液体。(溶解了溴时呈褐色) 【2】取代反应 (2)苯与浓硝酸的取代反应(硝化反应) 浓硫酸 + HNO3 50~60 oC NO2 + H2O 纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。有毒。 浓硫酸作用:催化剂、吸水剂 加热方式:水浴加热,便于控制温度 -SO3H叫磺酸基。 磺化反应:苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应。 苯磺酸 浓硫酸 (3)苯与浓硫酸的取代反应(磺化反应) 由于苯分子的碳碳键介于单键与双键之间,所以在一定条件下,苯仍可以与某些物质发生加成反应。 (1)苯与氢气的加成反应 环已烷 + 3H2 Ni Δ 【3】加成反应 (2)苯与氯气的加成反应 + 3Cl2 光 Δ Cl Cl Cl Cl Cl Cl 苯分子中碳碳原子是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键,所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生卤代、硝化反应等,也能像烯烃那样发生加成反应。 能燃烧 易取代 难氧化 难加成 根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件,请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。 1.选用装置 2.加入药品的顺序 3.如何控温 4.产物提纯等 请同学们设计实验时,考虑以下问题: 1.溴是一种易挥发有剧毒的药品 2.溴与苯的反应非常缓慢,常用铁粉作为催化剂 3.该反应是放热反应,不需要加热 【苯与溴的实验设计】 A C D 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 + Br2 Br + HBr FeBr3 AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3 【设计制备溴苯实验方案】 【主要仪器】圆底烧瓶、长导管、锥形瓶、铁架台等 【药品】苯、液溴、铁粉、硝酸银溶液 【反应原理】取代反应。实际起催化作用的是FeBr3 【 ... ...