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课件网) 第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃 1.什么叫芳香烃？ 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 2.最简单的芳香烃是 苯 一、苯的物理性质 颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃(易挥发) 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机溶剂 二、苯的分子结构与化学性质： ⑴分子式、结构式、结构简式 （1）苯分子是平面六边形的稳定结构； （2）苯分子中六个碳碳键相等，是介于C—C和C=C之间的独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 1、组成与结构： C6H6 ⑵结构特点： C－C 1.54×10－10m C＝C 1.33×10－10m 键的特点 是一种介于C－C与C＝C之间的独特的键 2、苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。 1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应、与溴和硝酸发生取代、与氢气加成的化学方程式. 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 产生浓烟 2）苯的取代反应（卤代、硝化等） +Br2 Br +HBr FeBr3 + HNO3(浓) NO2 + H2O 浓H2SO4 50~60℃ 设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序） (放热反应、常温下进行) 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 （1）为了方便思考我给大家提供了几个链接 1.溴是一种易挥发有剧毒的药品 2.溴的密度比苯大 3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂 4.该反应是放热反应，不需要加热 通常实验装置的选择应该先考虑发生装置， 实验一：苯跟溴的取代反应实验方案 因为反应物是易挥发的物质，所以我们应该找一个封闭的装置 （2）从反应方程式得知产物中有HBr，我们要检验该产物 链接： 1.反应最后苯和溴会有剩余它们易挥发 2.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气 使之回流 3.溴化氢的性质与氯化氢相似 回答问题。 1.用什么试剂去检验?现象是什么？ 2. 检验过程中有没有其他物质干扰，有的话如何解决问题？ 2Fe + 3Br2 2FeBr3 + Br2 Br + HBr FeBr3 AgNO3 +HBr AgBr↓ +HNO3 实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象. 实验思考题 1.实验开始后,可以看到哪些现象? 2.Fe屑的作用是什么？ 3.长导管的作用是什么？ 4.为什么导管末端不插入液面下？ 与溴反应生成催化剂 液体轻微翻腾，有气体逸出。导管口有白雾，锥型瓶中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体 用于导气和冷凝回流 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液洗涤可以使褐色褪去。 实验二、苯与硝酸的实验设计 链接 1.苯与硝酸的反应在50℃-60℃时产物是硝基苯，温度过高会有副产物。 2.硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。 3.反应过程中硝酸会部分分解。 4 .苯和硝酸都易挥发。 考虑以下问题：1.如何控温 2.加入药品的顺序 1.水浴加热 2. ① 先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。② 向冷却后的混酸中逐滴加入苯，充分振荡，混和均匀。 + HNO3(浓) NO2 + H2O 浓H2SO4 50~60℃ 玻璃管 实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图 ... ...
