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课件网) 2023高考二轮有机大题 考 情 分 析 考向 考点 考情1 以合成路线推断为主的有机合成题 有机物的简单命名 官能团的名称或结构简式 有机分子的共线、共面 有机反应类型 结构简式的书写 分子式的书写 考情2 以合成物质推断为主的有机合成题 有机反应方程式的书写 限定条件的同分异构体数目确定 限定条件的同分异构体的书写 确定有机物的性质判断 设计合成路线 题型角度1 “目标产物结构已知”的有机合成分析 例1 化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下： （1）A中的含氧官能团名称为硝基、 和 。 （2）B的结构简式为 。 （3）C―→D的反应类型为 。 醛基 （酚）羟基 取代反应 解析：（1）A中含氧官能团有—NO2、—CHO、—OH，名称分别为硝基、醛基、（酚）羟基。（2）根据合成路线可知，B→C为醛基 还原为羟基的反应，可推知B的结构简式为 。（3）根据C、D的结构简式可知，C→D为C中—OH被—Br取代的反应，故反应类型为取代反应。 （4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的 结构简式 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应。 ②能发生水解反应，水解产物之一是α 氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环。 解析：（4）C的结构简式为 ，①能与FeCl3溶液发生显色反应，则该同分异构体中含有酚羟基；②能发生水解反应，水解产物之一是α 氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含有苯环，则该同分异构体的水解产物分别为 H2NCH2COOH、 ，故该同分异构体的结构简式为 。 （5）写出以CH3CH2CHO和 为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 解析：（5）运用逆合成分析法确定合成路线。由题述合成路线中 E→F可知， 可由 被H2O2氧化得到， 由题述合成路线中D→E可知， 可由CH3CH2CH2Br 与 发生取代反应得到，由题述合成路线中C→D可知，CH3CH2CH2Br可由CH3CH2CH2OH与PBr3发生反应得到，CH3CH2CH2OH可由CH3CH2CHO发生还原反应得到， 故合成路线如下： 练1 某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下： P 请回答： （1）化合物A的结构简式是 ；化合物E的结构简式是 。 （2）下列说法不正确的是 。 A．化合物B分子中所有的碳原子共平面 B．化合物D的分子式为C12H12N6O4 C．化合物D和F发生缩聚反应生成P D．聚合物P属于聚酯类物质 HOCH2CH2Br C 解析：A的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取代基不存在不饱和键，D中苯环上取代基位 于对位，因此A的结构简式为 ， 被酸性高锰酸钾氧化为 ，D中含有酯基，结合已知信息反应可 知C的结构简式为 ，B与E在酸性条件下反应生成 ，该反应为酯化反应，因此E的结构简式为HOCH2CH2Br，D和F发生已知反应得到化合物P中的五元环，则化合物F中应含有碳碳三键，而化合物P是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D和化合物F，所以化合物F应为 。 （1）由上述分析可知，A的结构简式为 ；化合物E的结构简式为HOCH2CH2Br。（2）化合物B的结构简式为 ，化合物B中苯环的6个碳原子共平面，而苯环只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2个碳原子也应与苯环共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正确；D的结构 简式为 ，由此可知化合物D的分子式为C12H12N6O4，故B正确；缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D和化合物F的聚合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C错误 ... ...
