5.3有机合成设计课件 2023-2024学年高二化学苏教版（2019）选择性必修3（28张）

(课件网) 专题5 药物合成的主要原料 选修三 第三单元 有机合成设计 任务1. 构建碳骨架 （1）碳链增长———��炔烃与HCN加成 HCN 催化剂 H2O，H＋ 催化剂 CH≡CH CH2＝CHCN CH2＝CHCOOH 丙烯腈 丙烯酸 任务1. 构建碳骨架 （1）碳链增长———��炔烃与HCN加成 ②醛与HCN加成 C＝O R H HCN 催化剂 C R H OH CN H2 催化剂 C R H OH CH2NH2 羟基腈 氨基醇 任务1. 构建碳骨架 （1）碳链增长———��炔烃与HCN加成 ②醛与HCN加成 ③分子内含有α-H的醛与醛基加成 催化剂 CH3—C—H＋CH3CHO O α 催化剂 △ CH3—CH＝CHCHO＋H2O α α β β CH3—C—CH2CHO OH H 任务1. 构建碳骨架 （1）碳链增长———��炔烃与HCN加成 ②醛与HCN加成 ③分子内含有α-H的醛与醛基加成 （2）碳链缩短———��烯烃被KMnO4/H+氧化 C＝CH—R R' R'' KMnO4 H＋ C＝O＋R—COOH R' R'' 任务1. 构建碳骨架 （1）碳链增长———��炔烃与HCN加成 ②醛与HCN加成 ③分子内含有α-H的醛与醛基加成 （2）碳链缩短———��烯烃被KMnO4/H+氧化 ②炔烃被KMnO4/H+氧化 CH≡C—R KMnO4 H＋ CO2＋RCOOH 任务1. 构建碳骨架 （1）碳链增长———��炔烃与HCN加成 ②醛与HCN加成 ③分子内含有α-H的醛与醛基加成 （2）碳链缩短———��烯烃被KMnO4/H+氧化 ②炔烃被KMnO4/H+氧化 ③芳香烃侧链被KMnO4/H+氧化 CH— R R' KMnO4 H＋ HOOC— 任务1. 构建碳骨架 （1）碳链增长———��炔烃与HCN加成 ②醛与HCN加成 ③分子内含有α-H的醛与醛基加成 （2）碳链缩短———��烯烃被KMnO4/H+氧化 ②炔烃被KMnO4/H+氧化 ③芳香烃侧链被KMnO4/H+氧化 （3）碳链成环———共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物发生第尔斯－阿尔德反应 （Diels-Alder reaction） COOH ＋ △ COOH 任务2. 引入官能团 不饱和烃 饱和烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 卤代 脱卤 水解 取代 氧化 还原 酯化 水解 氧化 加成 消去 加成 消去 水解 酯化 物质转化 任务2. 引入官能团 （1）引入碳碳双键———��卤代烃的消去 CH3CH2Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O 乙醇 △ ③炔烃的不完全加成 ②醇的消去 CH≡CH+HCl CH2=CHCl 催化剂 △ CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O 浓硫酸 170 ℃ 任务2. 引入官能团 （2）引入碳卤键———��烷烃、苯及其同系物的卤代 CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光 光 —CH3＋Cl2 —CH2Cl＋HCl ↑ 液溴 任务2. 引入官能团 （2）引入碳卤键———��烷烃、苯及其同系物的卤代 ②不饱和烃与X2、HX加成 CH3CH＝CH2＋Br2 CH3CHBrCH2Br CH3CH＝CH2＋HCl CH3CHClCH3 △ CH3CH2 OH + H Br CH3CH2 Br + H2O △ ③醇与HX取代 （浓溶液） (主要产物) 任务2. 引入官能团 （3）引入羟基———��烯烃与水加成 CH2＝CH2＋H2O CH3CH2OH 催化剂 加热、加压 ②醛(酮)与H2加成 催化剂 △ CH3CH2OH CH3CHO +H2 O C CH3 CH3 ＋ H2 催化剂 △ OH －CH－ CH3 CH3 ＝ 任务2. 引入官能团 （3）引入羟基———��卤代烃的水解 CH3CH2CH2Cl+ NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl H2O △ ④酯的水解 CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH △ CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ 任务2. 引入官能团 （4）引入羧基———��醛的氧化 ②酯的水解 CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ ③烯烃的氧化 KMnO4 H＋ R—CH＝CH2 RCOOH + CO2↑ 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化剂 △ 任务2. 引入官能团 （4）引入羧基———��苯的同系物的氧化 CH— R R' KMnO4 H＋ HOOC— 任务2. 引入官能团 （5）引入酯基———��酯化反应 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 浓硫酸 △ ②酰氯醇解 小结：官能团的引入 官能团 引入方法 碳碳双键 卤素原子 羟基 卤代烃的消去 醇的消去 炔烃的不完全加成 醇(酚)的取代 烯烃(炔烃)的加成 烷烃(苯及苯的同系物)的取代 烯烃与水的 ... ...