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课件网) 2022-2023 选择性必修3 第三章 烃的衍生物 第三节 卤代烃 液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛。 烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物。 烃的衍生物 CH3CH2Br 烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物。一元卤代烃可表示为R-X 卤代烃 1.卤代烃及分类 卤代烃分类 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 按卤素原子种类分： 一卤代烃、多卤代烃 按卤素原子数目分： 饱和卤代烃、不饱和卤代烃 按烃基是否饱和分： 脂肪卤代烃、芳香卤代烃 按是否含有苯环分： 卤代烃的官能团：碳卤键 一、卤代烃的概述 选主链 定编号 写名称 选择含官能团的最长碳链 将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号， 有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号 从简入繁 2.卤代烃的命名 3-甲基-3-溴-1-丁烯 CH2=CH—Cl 2.卤代烃的命名 2-氯丁烷 氯乙烯 （1-氯乙烯） 氯乙烯 （1-氯乙烯） 2-甲基-2-溴丙烷 2-甲基-1-氟-2，4-二氯戊烷 2-氯甲苯 阅读54页教材，并结合烷烃的物理性质，分析表3-1，总结卤代烃的物理性质及其递变规律。 名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24 一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 3.卤代烃的物理性质 减小 增大 状态：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，其余均为液体 或固体。 密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。 卤代烃的密度随碳原子数目的增加而减小。 溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。 沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子 数相同时，支链越多沸点越低）。 阅读54页教材，并结合烷烃的物理性质，分析表3-1，总结卤代烃的物理性质及其递变规律。 3.卤代烃的物理性质 溴乙烷的组成和结构 球棍模型 空间填充模型 在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的 ，使C—X的电子向卤素原子 ，进而使碳原子带部分 ，卤素原子带部分_____，这样就形成一个极性较强的共价键： 。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成 而离去。 大 偏移 正电荷(δ＋) 负电荷(δ－) Cδ＋—Xδ－ 负离子 二、从溴乙烷的化学性质看卤代烃的化学性质 实验装置 实验现象 ①中溶液_____ ；②中有机层厚度减小；④中有 生成 实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了_____ 分层 淡黄色沉淀 Br－ 溴乙烷与NaOH溶液共热的化学方程式为_____。反应类型为 。 取代反应 CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr 1.卤代烃的取代反应 【实验3-1】课文P53 （1）为什么要碱性条件并加热？ （2）为什么要取上层溶液进行检验？ 溴乙水解速度慢，加热可加快反应速率，碱性条件使平衡正向移动，增大水解率 乙烷的密度比水大，在下层，Br— 在上层水溶液中 HBr＋ NaOH =NaBr ＋ H2O CH3CH2—Br + Na—OH CH3CH2—OH + NaBr H2O CH3CH2—Br + H—OH CH3CH2—OH + HBr H2O （3）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。 （4）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ 看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。 （5）如何判断CH3CH2Br已发生水解？ AgNO3溶液 NaOH溶液 水解 HNO3溶液 酸化 R-X AgCl 白色 AgBr 浅黄色 AgI 黄色 能否省？ 检验卤代烃中卤素原子的步骤是： 卤代烃观察现象， 有 ... ...
