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课件网) 01 学习目标 1. 了解脂环烃的结构。 2. 了解脂环烃在医药领域中的应用。 3. 熟悉苯的同系物氧化反应的特点。 4. 掌握苯的同系物的同分异构现象及同分异构体的命名方法 章节 项目一 脂环烃 苯的同系物 目标检测 项目二 项目三 项目一 脂环烃 罗某，女，65 岁，曾患胆囊疾病，近期双眼干涩且分泌物增多，皮肤多处对称性瘙痒。入院经医生诊断为干眼病，抽血化验结果显示缺乏维生素 A。 问题： （1）罗某应该怎样从食物上补充维生素 A？维生素 A 有哪些功效？ （2） β- 胡萝卜素在体内可转换成维生素 A，它属于哪类烃？ 案 例 任务一 脂环烃的命名与结构 一、脂环烃的命名 脂环烃分为饱和脂环烃和不饱和脂环烃。饱和脂环烃称为环烷烃，分子结构中全部为单键形式存在；不饱和脂环烃又分为环烯烃和环炔烃，分子中含有双键的为环烯烃，含有三键的为环炔烃。环烷烃和环烯烃较多见，环炔烃则较少见。简单的环烷烃和环烯烃分别有环丙烷和环戊烯，如图 3-1、图 3-2 所示。 任务一 脂环烃的命名与结构 单环烷烃的命名是根据组成环的碳原子数称为环某烷，如环丙烷、环丁烷。环上如有取代基时，以环为母体，当只有一个取代基时，母体环不需要编号，直接命名为某烃基环某烷，如甲基环戊烷；当有两个或更多的取代基时，命名时把取代基的位置标出，环上的取代基的位次尽可能采用最小数标出，如1，3- 二甲基环己烷；若有不同取代基时，则从连有优先顺序最小的取代基的碳开始编号，以含碳最少的取代基作为 1 位，如 1- 甲基 -2- 乙基环己烷。命名如下： 任务一 脂环烃的命名与结构 单环烯烃的命名是根据组成环的碳原子数称为环某烯，是根据成环的原子数和双键数命名的。标明双键位置以最小数为原则。若有取代基时，取代基的位置数则以双键位置数为准依次排列。例如： 任务一 脂环烃的命名与结构 二、脂环烃的结构 1. 环烷烃的结构 环烷烃中只有一个碳环的称为单环烷烃，它的通式为 CnH2n，与单烯烃互为同分异构体，最常见的单环烷烃是三碳环（环丙烷）、四碳环（环丁烷）、五碳环（环戊烷）和六碳环（环己烷）。环烷烃中碳原子杂化轨道之间的夹角为 109 28 。环丙烷的三个碳原子在一 个平面上，为适应环丙烷的结构，环丙烷中 C—C 单键不能像开链烷烃那样沿轴向重叠，而只能形成一种弯曲，这样两个 C—C 单键分别向内弯曲，使环丙烷分子内产生了张力，使环不稳定，容易发生开环反应。其球棍模型结构如图 3-3 所示。 任务一 脂环烃的命名与结构 环丁烷的情况与环丙烷相似，分子中也存在着张力，只是环内键角比环丙烷大一些，几何角度和成键角度偏差小，角张力相对较小，比环丙烷要稳定些，但仍易发生开环反应。其球棍模型结构如图 3-4 所示。 任务一 脂环烃的命名与结构 环戊烷五个碳原子中只有四个是处在同一个平面上，另一个碳原子在平面外。这样的结构在不断地翻动着，处于平面外的碳沿着环迅速地变换。因而环戊烷是一个有一只角向上面结构。其球棍模型结构如图 3-5 所示。 任务一 脂环烃的命名与结构 环己烷有四个碳原子在一个平面上，其他两个碳原子一个在此平面的上方，另一个在这个平面的下方（图 3-6），或者两个都在此平面的上方（图 3-7），使环己烷的六个成环碳原子不共平面，使键角能保持正常杂化轨道键角 109°28'，因而环己烷具有相对稳定性。 任务一 脂环烃的命名与结构 2. 环己烷的构象 在有机化合物分子中，由 C—C 单键旋转而产生的原子或基团在空间排列的无数特定的形象称为构象，也就是指一个分子中，不改变共价键结构，仅单键周围的原子放置所产生的空间排布。不同的构象之间可以相互转变，在各种构象形式中，一种构象改变为另一种构象时， ... ...
